2-[5-phenyl azo-2-hydroxy benzylidene amino]benzoic acid | 918794-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2-[5-phenyl azo-2-hydroxy benzylidene amino]benzoic acid
• 英文别名: 2-[(2-Hydroxy-5-phenyldiazenylphenyl)methylideneamino]benzoic acid
• CAS: 918794-63-5
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O₃
• 分子量: 345.357
• InChiKey: PSCORQXNPPOKLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nickel(II) sulfate hexahydrate 、 2-[5-phenyl azo-2-hydroxy benzylidene amino]benzoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以62%的产率得到[Ni(H2O)(2-[5-phenyl azo-2-hydroxy benzylidene amino]benzoic acid(-2H))]*2H2O
  参考文献：
  名称：

  衍生自5-苯基偶氮-水杨醛和邻氨基苯甲酸的新型席夫碱配体的某些过渡金属配合物的合成和光谱研究。

  摘要：

  合成并表征了具有新型杂环席夫碱的Cu（II），Mn（II），Ni（II）和Zn（II）金属配合物，该席夫碱衍生自5-苯基偶氮-水杨醛和邻氨基苯甲酸。元素分析，电子，IR和（1）H NMR光谱，还借助扫描电子显微镜（SEM），X射线粉末衍射，摩尔比测量，摩尔电导率测量和热重分析。已经发现席夫碱表现为中性三齿（ONO）配体，形成具有1：1（金属：配体）化学计量的螯合物。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2006.01.049
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 、 5-(phenylazo)salicylaldehyde 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[5-phenyl azo-2-hydroxy benzylidene amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, spectroscopic thermal and biological activity studies on azo-containing Schiff base dye and its Cobalt(II), Chromium(III) and Strontium(II) complexes

  摘要：

  Schiff base ligand is prepared by condensation of o-amino benzoic acid with 5-phenyl azo-salicyladehyde. The characterization of the ligand is based on elemental analysis, mass spectra and IR spectra. The novel Co(II), Cr(III) and Sr(II) metal complexes are reported and characterized by physico-chemical, spectroscopic methods based on elemental analyses, IR, magnetic moment, and thermal analysis (TGA). The molar conductance data reveals that all the complexes are non-electrolytes. The activation thermodynamic parameters, such as Delta E*, Delta H*, Delta S* and Delta G* are calculated from the DTA curves using Coats-Redfern method. Optical absorption measurements show that the fundamental absorption edge obeys Tauc's relation for the allowed non-direct transition. Optical band gap (E-g) values equal 2.4, 2.38 and 1.5 eV for Co(II), Cr(III) and Sr(II) metal complexes respectively. The synthesized ligand and its metal complexes were screened for their biological activity against bacterial species, two Gram positive bacteria (Bacillus subtillis and Staphylococcus aureus) and two Gram negative bacteria (Escherichia coli and Pseudomonas aereuguinosa). (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2010.08.025