Dimethylethinylaluminium | 66530-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐
• 英文名称: Dimethylethinylaluminium
• 英文别名: ethynyl(dimethyl)alumane
• CAS: 66530-06-1
• 化学式: C₄H₇Al
• 分子量: 82.0811
• InChiKey: JRZAZSXWZYRCNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  5.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 Dimethylethinylaluminium 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 以15%的产率得到3-Ethynylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed conjugate addition of alkynyl groups to .alpha.,.beta.-unsaturated ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01303a024
• 作为产物：
  描述：

  二甲基氯化铝 、 乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Dimethylethinylaluminium
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of Complex γ-Butyrolactones from 5-(1-Arylalkylidene) Meldrum’s Acids via Sequential Conjugate Alkynylation/Ag(I)-Catalyzed Lactonization

  摘要：

  The conjugate alkynylation of alkylidene Meldrums acids with alkynylalanes and alkynyl Grignards allows for the formation of propargylic all-carbon quaternary stereocenters in high yields. Ag2CO3-catalyzed intramolecular cyclization of propargylic Meldrums acid derivatives offers a two-step entry into complex gamma-alkylidene butyrolactones containing an all-carbon quaternary center at the C-4 position.

  DOI：

  10.1021/ol502811j

文献信息

• Cyclocarbonylation of 2-exo-ethynyl-7-syn-norbornanol to an .alpha.-methylene .delta.-lactone
  作者：Timothy F. Murray、Vijaya Varma、Jack R. Norton

  DOI：10.1021/jo00396a044

  日期：1978.1
• Asymmetric α-Alkynylation of Piperidine <i>via </i><i>N</i>-Sulfinyliminium Salts
  作者：Serge Turcaud、Emma Sierecki、Thierry Martens、Jacques Royer

  DOI：10.1021/jo070631c

  日期：2007.6.1

  Piperidine was stereoselectively alpha-alkynylated in a four-step sequence made up of transformation to a chiral nonracemic N-sulfinylpiperidine, anodic oxidation to N-sulfinyliminium ion equivalent, alkynylation through addition of a mixed organoaluminum derivative, and final acidic deprotection of the sulfoxide. Overall yields are around 50%, and the diastereoselectivity of the nucleophilc addition was between 92 and 99% de, allowing isolation of the final product with 99% enantiomeric purity.
• SCHWARTZ J.; CARR D. B.; HANSEN R. T.; DAYRIT F. M., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 15, 3053-3061
  作者：SCHWARTZ J.、 CARR D. B.、 HANSEN R. T.、 DAYRIT F. M.

  DOI：——

  日期：——