5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-α-heptylidynethymidine | 938186-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-α-heptylidynethymidine
• 英文别名: 1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-(octa-1-ynyl)uracil
• CAS: 938186-74-4
• 化学式: C₃₈H₄₂N₂O₇
• 分子量: 638.761
• InChiKey: ZTFTVXBHFOATQD-BMPTZRATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  112.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-α-heptylidynethymidine 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到3-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-6-(hexyl)-furo[2,3-d]pyrimidin-3H-2-one
  参考文献：
  名称：

  带有带有末端三键的炔基侧链的Pyrrolo-dC寡核苷酸：通过叠氮化物-炔烃“点击”反应制备的合成，碱基配对和荧光染料偶联物。

  摘要：

  通过铜催化的环化作用将5-（Octa-1,7-二炔基）-2'-脱氧尿苷转化为呋喃-dU衍生物7。通过氨解反应形成吡咯并C衍生物3。使用铜（I）-将双环核苷3和7以及相应的全部包含末端C [三键] C键的非环状前体4和6与非荧光3-叠氮基-7-羟基香豆素5缀合。催化Huisgen-Sharpless-Meldal环加成反应“点击反应”。形成强荧光的1H-1,2,3-三唑共轭物（30-33），其中掺入了两个荧光报告分子-pyrdC核苷和香豆素部分。含有6-炔基和6-烷基7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2（3H）-的一个寡核苷酸已经通过固相合成使用亚磷酰胺结构单元10和13制备了；一个核苷（3和2f）；吡咯-dC寡核苷酸是在氨处理过程中形成的。研究了含有3个及相关衍生物的寡核苷酸的双链稳定性。具有末端三键键合核苷（如3）的寡核苷酸比没有侧链末端不饱和键的寡核苷酸更稳定。开链导数（4）甚至更有效。

  DOI：

  10.1039/b719459e
• 作为产物：
  描述：

  碘苷 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-α-heptylidynethymidine
  参考文献：
  名称：

  具有二炔基侧链的核苷和寡核苷酸：2'-脱氧尿苷衍生物的碱基配对和铜（I）催化的AlkyneAzide'Click'Cycloaddition的功能化

  摘要：

  描述了包含带有5个取代的2'-脱氧尿苷1b或1d的带有侧链CC端的侧链的寡核苷酸，并将其双链体稳定性与包含5个炔基化合物1a或1c的侧链中只有一个非末端CC键的寡核苷酸进行了比较。。为此，在Sonogashira交叉偶联反应（方案1）中，使用5-碘-2'-脱氧尿苷（3）和二炔或炔作为起始原料。制备了亚磷酰胺2b – d（方案3），并将其用作固相合成的基础。Ť米测量表明，含有辛-1,7-二炔基侧链或二丙酸-2-炔基醚残基，DNA双链体即，含有1B或1D，比仅含有一个三键的那些更稳定的，即，图1A或1C（表3）。通过使用Cu I催化的Huisgen–Meldal–Sharpless [2 + 3]环加成（“点击化学”）方案（方案2），将二炔修饰的核苷用于进一步的官能化反应。脂族叠氮化物，即3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT; 4）以及芳香族叠氮化合物5与末端炔基相连，分别得到1 H -1,2,

  DOI：

  10.1002/hlca.200790055