1-(2-Amino-ethyl)-3-[3-(3-piperidin-1-ylmethyl-phenoxy)-propyl]-urea | 140873-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(2-Amino-ethyl)-3-[3-(3-piperidin-1-ylmethyl-phenoxy)-propyl]-urea
• 英文别名: 1-(2-aminoethyl)-3-[3-[3-(piperidin-1-ylmethyl)phenoxy]propyl]urea
• CAS: 140873-13-8
• 化学式: C₁₈H₃₀N₄O₂
• 分子量: 334.462
• InChiKey: MASBNCOTYZJOJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  79.62
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Amino-ethyl)-3-[3-(3-piperidin-1-ylmethyl-phenoxy)-propyl]-urea 、 苯甲酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成 N-(2-{3-[3-(3-Piperidin-1-ylmethyl-phenoxy)-propyl]-ureido}-ethyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  碘氨基戊定和相关化合物：对组胺H2受体具有高亲和力和选择性的新型配体。

  摘要：

  描述了一种新型的具有N-氰基-N'-[ω-[3-（1-（哌啶基甲基）苯氧基]烷基]胍部分结构的组胺H2拮抗剂的合成和生物学评估，作为广泛研究计划的一部分，以寻找用于开发具有高H2亲和力和比活性的新型放射性配体的模型化合物。高的受体亲和力是通过一个附加的（取代的）芳环实现的，该芳环通过碳链间隔基和一个胺，羧酰胺，酯或磺酰胺键（“极性基团”）与第三胍N连接。在针对豚鼠心房和回肠以及大鼠主动脉和尾动脉的H2拮抗活性和其他药理作用（例如H1抗组胺药，抗毒蕈碱，抗肾上腺素（α1，β1），5-HT2阻断活性）的功能研究中，该化合物被证明是高效和选择性的组胺H2受体拮抗剂。H2拮抗活性主要取决于N'-烷基链（链A）和N“-间隔基（链B）的长度。具有C3链A和C2链B的化合物最有效。一类物质，即羧酰胺系列，在芳香环上具有广泛的取代基，其中包括碘，氨基和叠氮基，这些化合物在分离的豚鼠右心房中的效能比西咪替丁

  DOI：

  10.1021/jm00090a013
• 作为产物：
  描述：

  phenyl N-<3-<3-(1-piperidinylmethyl)phenoxy>propyl>carbamate 、 乙二胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到1-(2-Amino-ethyl)-3-[3-(3-piperidin-1-ylmethyl-phenoxy)-propyl]-urea
  参考文献：
  名称：

  碘氨基戊定和相关化合物：对组胺H2受体具有高亲和力和选择性的新型配体。

  摘要：

  描述了一种新型的具有N-氰基-N'-[ω-[3-（1-（哌啶基甲基）苯氧基]烷基]胍部分结构的组胺H2拮抗剂的合成和生物学评估，作为广泛研究计划的一部分，以寻找用于开发具有高H2亲和力和比活性的新型放射性配体的模型化合物。高的受体亲和力是通过一个附加的（取代的）芳环实现的，该芳环通过碳链间隔基和一个胺，羧酰胺，酯或磺酰胺键（“极性基团”）与第三胍N连接。在针对豚鼠心房和回肠以及大鼠主动脉和尾动脉的H2拮抗活性和其他药理作用（例如H1抗组胺药，抗毒蕈碱，抗肾上腺素（α1，β1），5-HT2阻断活性）的功能研究中，该化合物被证明是高效和选择性的组胺H2受体拮抗剂。H2拮抗活性主要取决于N'-烷基链（链A）和N“-间隔基（链B）的长度。具有C3链A和C2链B的化合物最有效。一类物质，即羧酰胺系列，在芳香环上具有广泛的取代基，其中包括碘，氨基和叠氮基，这些化合物在分离的豚鼠右心房中的效能比西咪替丁

  DOI：

  10.1021/jm00090a013