Z-6-iodo-1-trimethylsilyl-1-hexene | 157723-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Z-6-iodo-1-trimethylsilyl-1-hexene
• 英文别名: (Z)-(6-iodohex-1-enyl)trimethylsilane；[(Z)-6-iodohex-1-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 157723-93-8
• 化学式: C₉H₁₉ISi
• 分子量: 282.24
• InChiKey: QARZOWSPMIPHTR-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-6-iodo-1-trimethylsilyl-1-hexene 在 氘代甲醇-d 、 叔丁基锂 作用下， 生成 [cyclopentyl(deuterio)methyl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  烯烃烷基锂的阴离子环化：末端取代的5-己烯基锂的闭环。

  摘要：

  在相应的碘化物中，通过在-78°C下与叔丁基锂进行锂碘交换，由相应的碘化物制备了一系列在苯基[C（6）]烯烃碳上具有苯基，三甲基甲硅烷基或环丙基取代基的5-己烯基锂。虽然6-烷基取代的5-己烯基锂在升温后不会异构化为五元环，但带有中等活化苯基或三甲基甲硅烷基的末端取代的5-己烯基锂在低于室温的温度下会干净地进行完全区域特异性的5 - exo环化反应，得到五个带有CHRLi部分的二元环可以被亲电子试剂俘获以提供高产率的官能化产物。6-环丙基-5-己烯基锂的环化伴随着三元环的开环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90450-8
• 作为产物：
  描述：

  (5-iodopent-1-enyl)trimethylsilane 在 正丁基锂 、 异丙基氯化镁 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.55h， 生成 Z-6-iodo-1-trimethylsilyl-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  Chiral organometallic reagents. Part 27. The stereochemistry of the carbomagnesiation of a vinylsilane

  摘要：

  在 25 °C、四氢呋喃中对乙烯基硅烷进行分子内碳镁化时，发现碳和镁以立体特异性（>95%）的方式加成到双键上。在反应条件下，生成的 α-硅烷基镁化合物在构型上并不稳定。它们在室温下的外延半衰期为 2.7 d。

  DOI：

  10.1039/b103801j

文献信息

• Bailey William F., Gavaskar Kaustubh V., Tetrahedron, 50 (1994) N 20, S 5957-5970
  作者：Bailey William F., Gavaskar Kaustubh V.

  DOI：——

  日期：——