12-(对碘苯基)十二烷基甲苯磺酸酯 | 873301-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 12-(对碘苯基)十二烷基甲苯磺酸酯
• 英文名称: 12-(p-iodophenyl)dodecyl tosylate
• 英文别名: 12-(4-Iodophenyl)dodecyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 873301-57-6
• 化学式: C₂₅H₃₅IO₃S
• 分子量: 542.522
• InChiKey: OZXKFALDWWNWHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C
• 沸点：
  574.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-(对碘苯基)十二烷基甲苯磺酸酯 在 三氯化铝 、 乙醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 magnesium 、 苯甲醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.67h， 生成 1-O-[18-(p-iodophenyl)octadecyl]-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  合成和构效关系对放射性碘化磷脂醚类似物的肿瘤亲和力的影响。

  摘要：

  放射性碘化的磷脂醚类似物在异种移植和自发性啮齿动物模型中显示出显着的选择性蓄积在多种人类和动物肿瘤中的能力。据信，这种肿瘤亲和力是由于肿瘤与相应的正常组织之间的代谢差异而引起的。这项研究的结果表明，这些化合物在肿瘤中保留的一个因素是决定其疏水性的烷基链的长度。从C12到C7的链长减少导致荷瘤大鼠在给药后24小时内几乎没有或没有肿瘤累积，并且化合物的快速清除。增加链长会产生相反的效果，C15和C18类似物在荷瘤大鼠中显示出延迟的血浆清除和增强的肿瘤吸收和滞留。荷瘤大鼠注射后24小时，丙二醇类似物NM-412和NM-413显示的肿瘤吸收伴随着高水平的肝和腹部放射性。将2-O-甲基部分添加至丙二醇主链也显着延迟了肿瘤的摄取。在携带人PC-3肿瘤的免疫受损小鼠中NM-404及其前身NM-324之间的直接比较显示，与NM-324相比，NM-404的肿瘤摄取和全身清除均显着增强。基于在几种啮齿动物肿瘤

  DOI：

  10.1021/jm050252g
• 作为产物：
  描述：

  2-[(11-bromoundecyl)oxy]tetrahydro-2H-pyran 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 12-(对碘苯基)十二烷基甲苯磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  合成和构效关系对放射性碘化磷脂醚类似物的肿瘤亲和力的影响。

  摘要：

  放射性碘化的磷脂醚类似物在异种移植和自发性啮齿动物模型中显示出显着的选择性蓄积在多种人类和动物肿瘤中的能力。据信，这种肿瘤亲和力是由于肿瘤与相应的正常组织之间的代谢差异而引起的。这项研究的结果表明，这些化合物在肿瘤中保留的一个因素是决定其疏水性的烷基链的长度。从C12到C7的链长减少导致荷瘤大鼠在给药后24小时内几乎没有或没有肿瘤累积，并且化合物的快速清除。增加链长会产生相反的效果，C15和C18类似物在荷瘤大鼠中显示出延迟的血浆清除和增强的肿瘤吸收和滞留。荷瘤大鼠注射后24小时，丙二醇类似物NM-412和NM-413显示的肿瘤吸收伴随着高水平的肝和腹部放射性。将2-O-甲基部分添加至丙二醇主链也显着延迟了肿瘤的摄取。在携带人PC-3肿瘤的免疫受损小鼠中NM-404及其前身NM-324之间的直接比较显示，与NM-324相比，NM-404的肿瘤摄取和全身清除均显着增强。基于在几种啮齿动物肿瘤

  DOI：

  10.1021/jm050252g

文献信息

• Phospholipid ether analogs as cancer treatment agents and methods thereof
  申请人：Weichert Jamey

  公开号：US20070020178A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  The present invention provides methods for treating, detecting and locating recurrence of cancer, radiation and chemo insensitive cancer or metastasis of cancer selected from the group consisting of Lung cancer, Adrenal cancer, Melanoma, Colon cancer, Colorectal cancer, Ovarian cancer, Prostate cancer, Liver cancer, Subcutaneous cancer, Squamous cell cancer, Intestinal cancer, Hepatocellular carcinoma, Retinoblastoma, Cervical cancer, Glioma, Breast cancer and Pancreatic cancer in subject using phospholipid ether analogs.

  本发明提供了使用磷脂醚类似物治疗、检测和定位肺癌、肾上腺癌、黑色素瘤、结肠癌、结直肠癌、卵巢癌、前列腺癌、肝癌、皮下癌、鳞状细胞癌、肠癌、肝细胞癌、视网膜母细胞瘤、宫颈癌、胶质瘤、乳腺癌和胰腺癌等不敏感于放疗和化疗或癌症转移的癌症患者的方法。
• PHOSPHOLIPID ETHER ANALOGS AS AGENTS FOR DETECTING AND LOCATING CANCER, AND METHODS THEREOF
  申请人：Cellectar, Inc.

  公开号：US20140030187A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The present invention provides methods for treating, detecting and locating recurrence of cancer, radiation and chemo insensitive cancer or metastasis of cancer selected from the group consisting of Lung cancer, Adrenal cancer, Melanoma, Colon cancer, Colorectal cancer, Ovarian cancer, Prostate cancer, Liver cancer, Subcutaneous cancer, Squamous cell cancer, Intestinal cancer, Hepatocellular carcinoma, Retinoblastoma, Cervical cancer, Glioma, Breast cancer and Pancreatic cancer in subject using phospholipid ether analogs.

  本发明提供了使用磷脂醚类似物治疗、检测和定位肺癌、肾上腺癌、黑色素瘤、结肠癌、结直肠癌、卵巢癌、前列腺癌、肝癌、皮下癌、鳞状细胞癌、肠癌、肝细胞癌、视网膜母细胞瘤、宫颈癌、胶质母细胞瘤、乳腺癌和胰腺癌等放射治疗和化疗不敏感癌症或癌症转移的方法，用于治疗受体。
• VIRTUAL COLONOSCOPY WITH RADIOLABELED PHOSPHOLIPID ETHER ANALOGS
  申请人：Weichert Jamey

  公开号：US20070098633A2

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present invention provides agents and methods for dual modality virtual colonoscopy that gives both anatomical and functional information using hybrid CT/PET scanning. In preferred embodiments, the present invention provides radiolabeled tumor-specific agents and methods for distinguishing benign polyps from malignant tumors. In further embodiments, the present invention provides compositions and methods useful for distinguishing morphological and functional subregions of a selected region of tissue based on relative levels of phospholipid metabolism. Preferred radiolabeled tumor-specific agents are phospholipid ether analogs labeled with a halogen radioisotope. In certain preferred embodiments, the compositions including radiolabeled phospholipid ether analogs have therapeutic actions in addition to functionally identifying malignant tissue.
• PHOSPHOLIPID ANALOGS AS DIAPEUTIC AGENTS AND METHODS THEREOF
  申请人：Cellectar, Inc.

  公开号：US20140023587A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The present invention provides methods and uses of phospholipid ether analogs as diagnostic and therapeutic agents for numerous cancers.
• US7700075B2
  申请人：——

  公开号：US7700075B2

  公开（公告）日：2010-04-20