5-O-trityl β-L-arabinofuranoside | 16896-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-O-trityl β-L-arabinofuranoside
• 英文别名: Methyl-5-O-trityl-α-L-arabinofuranosid；Methyl 5-O-trityl-beta-l-arabinofuranoside；(2S,3R,4R,5S)-2-methoxy-5-(trityloxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 16896-00-7
• 化学式: C₂₅H₂₆O₅
• 分子量: 406.478
• InChiKey: ZFZBMSNSNORRPT-XQUALCHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-trityl β-L-arabinofuranoside 在 氢溴酸 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-acetyl-β-L-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  α-和β-1-阿拉伯呋喃糖苷的Nmr光谱研究

  摘要：

  摘要合成了各种脂肪醇的1-阿拉伯呋喃糖苷的端基异构对，然后通过核磁共振波谱研究。这些1-阿拉伯呋喃糖苷的13 Cn.mr糖基化转变与先前报道的1-阿拉伯吡喃果糖苷和其他糖吡喃糖苷的转变非常相似。这些α-1-阿拉伯呋喃糖苷的3 J H-1，H-2值与β端基异构体的3 J H-1，H-2值显着不同，可用于确定端基构型。然而，与糖吡喃糖苷的情况相反，1-阿拉伯呋喃糖苷的每个异头异构系列的1 J C-1，H-1值彼此非常相似。还通过核磁共振波谱研究了一些含有1-阿拉伯呋喃糖苷单元的二糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84018-2
• 作为产物：
  描述：

  L-arabinose 在 硫酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-O-trityl β-L-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  α-和β-1-阿拉伯呋喃糖苷的Nmr光谱研究

  摘要：

  摘要合成了各种脂肪醇的1-阿拉伯呋喃糖苷的端基异构对，然后通过核磁共振波谱研究。这些1-阿拉伯呋喃糖苷的13 Cn.mr糖基化转变与先前报道的1-阿拉伯吡喃果糖苷和其他糖吡喃糖苷的转变非常相似。这些α-1-阿拉伯呋喃糖苷的3 J H-1，H-2值与β端基异构体的3 J H-1，H-2值显着不同，可用于确定端基构型。然而，与糖吡喃糖苷的情况相反，1-阿拉伯呋喃糖苷的每个异头异构系列的1 J C-1，H-1值彼此非常相似。还通过核磁共振波谱研究了一些含有1-阿拉伯呋喃糖苷单元的二糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84018-2

文献信息

• Regioselective and stereocontrolled syntheses of protected L-glycosides from L-arabinofuranosides
  作者：Grigorii G. Sivets

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107901

  日期：2020.2

  method for selective 3(2)-O-acylation of 5-O-silyl (trityl) l-arabinofuranosides was investigated based upon generation of organoboron compounds using l-Selectride and subsequent reaction of salt carbohydrate species with pivaloyl or 4-chlorobenzoyl chloride as the electrophile. Syntheses of methyl 2,3-anhydro-l-furanosides were accomplished from selectively protected methyl l-arabinofuranosides. 2(3)-D

  通过区域选择性碱催化甲基α-和β-1-阿拉伯呋喃糖苷与酰氯的酰化反应，描述了新的单-和二-O-保护的1-阿拉伯呋喃糖苷衍生物的合成。基于使用1-Selectride生成有机硼化合物并随后将盐类碳水化合物与新戊酰基或4-氯苯甲酰基反应的基础上，研究了一种新方法，用于5-O-甲硅烷基（三苯甲基）1-阿拉伯呋喃糖苷的选择性3（2）-O-酰化反应氯化物作为亲电试剂。甲基2，3-脱水-1-呋喃糖苷的合成是由选择性保护的甲基1-阿拉伯呋喃糖苷完成的。包括2-脱氧-1-核糖呋喃糖苷的2（3）-脱氧-1-戊呋喃糖苷及其5-O-封闭的衍生物是通过用1-Selectride将2，3-脱水-1-呋喃糖苷立体选择性还原而制备的。

表征谱图