lithium;trimethyl(pent-1-ynyl)alumanuide | 129588-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: lithium;trimethyl(pent-1-ynyl)alumanuide
• CAS: 129588-83-6
• 化学式: C₈H₁₆Al*Li
• 分子量: 146.138
• InChiKey: MHHLDUMSCYVPFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.33
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 lithium;trimethyl(pent-1-ynyl)alumanuide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以71%的产率得到1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4,4-dimethylnon-5-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素环A和B亚基的原子经济和立体选择性合成

  摘要：

  本文描述了苔藓抑素环 A 和 B 亚基立体选择性组装的化学选择性和原子经济方法。钌催化的串联烯烃-炔耦合/迈克尔加成反应的开发和应用到苔藓抑素环B的合成我们探讨乙炔化介导的环氧化物的开/ 6-外型-挖环化路径访问的苔藓抑素环A，虽然环 A 最终通过酸催化的串联转缩酮/缩酮化序列提供。此外，还评估了双核锌催化甲基乙烯基酮（MVK）羟醛策略用于构建聚乙酸酯部分。这些方法的使用最终导致了包含环 A 和 B 亚基的北部苔藓抑素片段的快速组装。

  DOI：

  10.1002/chem.201002930

文献信息

• Oxirane Ring Opening of Anhydrosugars with Alkynyl- and Alkenylaluminates
  作者：Tord Inghardt、Torbjörn Frejd

  DOI：10.1055/s-1990-26854

  日期：——

  The oxirane ring opening of 2,3-anhydro-pentopyranosides and 2,3-anhydro-hexopyranosides with organoaluminate reagents is described. By the use of trialkylalkynylaluminates, deoxy-alkynyl sugars are obtained in good yields. Trialkylalkenylaluminates are less efficient and react only with the pentosides. Vinylmagnesium bromide is used as an alternative reagent for the introduction of a vinyl group.

  介绍了使用有机铝酸盐试剂对 2,3-anhydro-pentopyranosides 和 2,3-anhydro-hexopyranosides 进行环氧化开环的过程。通过使用三烷基炔基铝酸盐，可以获得产率良好的脱氧炔基糖。三烷基炔基铝酸盐的效率较低，只能与戊苷类发生反应。溴化乙烯基镁可作为引入乙烯基的替代试剂。