Lithium, [1-[tris(1-methylethyl)silyl]-1H-pyrrol-3-yl]- | 93362-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Lithium, [1-[tris(1-methylethyl)silyl]-1H-pyrrol-3-yl]-
• 英文别名: 3-lithio-1-(triisopropylsilyl)pyrrole；3-lithio-1-(triisopropysilyl)pyrrole；3-lithio-1-(triisopropyl)pyrrole
• CAS: 93362-46-0
• 化学式: C₁₃H₂₄LiNSi
• 分子量: 229.367
• InChiKey: ANDBJZZNWRJYAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘十八烷 、 Lithium, [1-[tris(1-methylethyl)silyl]-1H-pyrrol-3-yl]- 以88%的产率得到3-octadecyl-1-(triisopropylsilyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过3-溴-1-（三丙基丙基甲硅烷基）吡咯的卤素-金属交换得到3-硫代吡咯。Verucarin E和其他3取代的吡咯的合成。初步沟通†

  摘要：

  由3-溴化合物2通过卤素-金属交换制得的3-Lithio-1-（三甲基甲硅烷基）吡咯（7，Schem 2）与各种亲电子试剂反应生成产物，该产物经氟离子去甲硅烷基化后得到3-取代的吡咯具有良好的总收率。一种这样的吡咯13（Schem 3）被转化为2-甲酰基-3-十八烷基吡咯（14），据称是海洋海绵小叶Oscarella lobularis的代谢产物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670430
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-(三异丙基硅基)吡咯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Lithium, [1-[tris(1-methylethyl)silyl]-1H-pyrrol-3-yl]-
  参考文献：
  名称：

  通过3-溴-1-（三丙基丙基甲硅烷基）吡咯的卤素-金属交换得到3-硫代吡咯。Verucarin E和其他3取代的吡咯的合成。初步沟通†

  摘要：

  由3-溴化合物2通过卤素-金属交换制得的3-Lithio-1-（三甲基甲硅烷基）吡咯（7，Schem 2）与各种亲电子试剂反应生成产物，该产物经氟离子去甲硅烷基化后得到3-取代的吡咯具有良好的总收率。一种这样的吡咯13（Schem 3）被转化为2-甲酰基-3-十八烷基吡咯（14），据称是海洋海绵小叶Oscarella lobularis的代谢产物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670430

文献信息

• Synthesis of conformationally locked C-nucleosides having a 2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane ring system
  作者：Satoshi Obika、Yoshiyuki Hari、Ken-ichiro Morio、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01998-x

  日期：2000.1

  Some novel C-nucleosides having a 2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane ring system were successfully synthesized via the coupling reaction of tetrahydrofurancarbaldehyde 1 with the lithium and the magnesium derivatives of aromatic heterocycles.

  通过四氢呋喃甲醛1与芳族杂环的锂和镁衍生物的偶联反应，成功地合成了具有2,5-二氧杂双环[2.2.1]庚烷环系统的新型C-核苷。
• Effective synthesis of C-nucleosides with 2′,4′-BNA modification
  作者：Yoshiyuki Hari、Satoshi Obika、Minako Sakaki、Ken-ichiro Morio、Yuriko Yamagata、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00226-0

  日期：2002.4

  The effective synthesis of some C-nucleosides with 2′-O,4′-C-methylene bridged nucleic acid (2′,4′-BNA) modification was accomplished by using the coupling reaction of a tetrahydrofurancarbaldehyde 1 with the magnesium or lithium derivatives of aromatic heterocycles followed by the Mitsunobu cyclization. Moreover, it was clearly shown by 1H NMR spectra and X-ray crystallography that the sugar conformation

  通过使用四氢呋喃甲醛1与镁或锂衍生物的偶联反应，完成了具有2'- O，4'- C-亚甲基桥连核酸（2'，4'-BNA）修饰的某些C-核苷的有效合成芳香杂环，然后进行Mitsunobu环化。此外，通过1 H NMR谱和X射线晶体学清楚地表明，合成的C-核苷中的糖构象独立于核碱基，被固定为N-形式。
• Combining Organometallic Reagents, the Sulfur Dioxide Surrogate DABSO, and Amines: A One-Pot Preparation of Sulfonamides, Amenable to Array Synthesis
  作者：Alex S. Deeming、Claire J. Russell、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.201409283

  日期：2015.1.19

  describe a method for the synthesis of sulfonamides through the combination of an organometallic reagent, a sulfur dioxide equivalent, and an aqueous solution of an amine under oxidative conditions (bleach). This simple reaction protocol avoids the need to employ sulfonyl chloride substrates, thus removing the limitation imposed by the commercial availability of these reagents. The resultant method allows

  我们描述了一种通过在氧化条件下（漂白剂）结合有机金属试剂、二氧化硫当量和胺水溶液来合成磺酰胺的方法。这种简单的反应方案无需使用磺酰氯底物，从而消除了这些试剂的商业可用性所带来的限制。由此产生的方法允许进入新的化学空间，并且还能够耐受赋予药物化学和农业化学所需的有利理化性质所需的极性官能团。所开发的化学方法用于合成目标 70 种化合物阵列，并使用自动化方法制备。该阵列制备化合物的成功率达到 93%。计算出的分子量、亲脂性和极性表面积，证明了该方法在递送具有药物样特性的磺胺类药物方面的实用性。
• Aryl ketones as novel replacements for the C-terminal amide bond of succinyl hydroxamate MMP inhibitors
  作者：George S. Sheppard、Alan S. Florjancic、Jamie R. Giesler、Lianhong Xu、Yan Guo、Steven K. Davidsen、Patrick A. Marcotte、Ildiko Elmore、Daniel H. Albert、Terrance J. Magoc、Jennifer J. Bouska、Carole L. Goodfellow、Douglas W. Morgan、James B. Summers

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00597-6

  日期：1998.11

  A series of succinyl hydroxamate MMP inhibitors were prepared incorporating an aryl amino ketone moiety in place of the more typical C-terminal amino acid amides. Compounds of the C-terminal ketone series displayed potent inhibition of MMPs. Several compounds of the series were shown to be orally bioavailable. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthetic chemistry, neurotransmission and second messengers
  作者：Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1002/jhet.5570270108

  日期：1990.1