3-pyridin-4-yl-6-thiophen-2-yl-[1,2,4]triazine | 64494-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 3-pyridin-4-yl-6-thiophen-2-yl-[1,2,4]triazine
• 英文别名: 3-Pyridin-4-yl-6-thiophen-2-yl-1,2,4-triazine
• CAS: 64494-08-2
• 化学式: C₁₂H₈N₄S
• 分子量: 240.288
• InChiKey: BFBPMIVTMCFGHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  495.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-降冰片二烯 、 3-pyridin-4-yl-6-thiophen-2-yl-[1,2,4]triazine 以 xylene 为溶剂， 生成 5-Thiophen-2-yl-[2,4']bipyridinyl
  参考文献：
  名称：

  An efficient route to 5-(hetero)aryl-2,4′- and 2,2′-bipyridines through readily available 3-pyridyl-1,2,4-triazines

  摘要：

  A new route to substituted bipyridines based on a new method for the synthesis of substituted 3-pyridyl-1,2,4-triazines and their aza-Diels-Alder reactions is shown to be an efficient strategy for the preparation of structurally diverse bipyridine ligands. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.135
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-2-(噻吩-2-基)乙醛肟 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-pyridin-4-yl-6-thiophen-2-yl-[1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  An efficient route to 5-(hetero)aryl-2,4′- and 2,2′-bipyridines through readily available 3-pyridyl-1,2,4-triazines

  摘要：

  A new route to substituted bipyridines based on a new method for the synthesis of substituted 3-pyridyl-1,2,4-triazines and their aza-Diels-Alder reactions is shown to be an efficient strategy for the preparation of structurally diverse bipyridine ligands. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.135

文献信息

• Syntheses and spectral characteristics of 6-mono-, 3,6-di- and 3,5,6-trisubstituted-1,2,4-triazines
  作者：T.V. Saraswathi、V.R. Srinivasan

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80223-8

  日期：1977.1

  The reaction of acidhydrazides with α-substituted carbonyl compounds in the presence of metal acetates gives substituted 1,2,4-triazines. These cyclisations could be effected without any added acetate by refluxing in dimethyl formamide, pyridine/acetic acid or dimethyl sulfoxide Sixty five 3,5,6-tri-3,6-di and 6 monosubstituted-1,2,4-triazines (in 50–90% yields) with a wide variation in the C3 substituent

  酰肼与α-取代的羰基化合物在金属乙酸盐的存在下反应，得到取代的1,2,4-三嗪。这些环化反应可在二甲基甲酰胺，吡啶/乙酸或二甲基亚砜中回流而无需添加乙酸盐的情况下完成。65个3,5,6-tri-3,6-di和6个单取代的1,2,4-三嗪据报道，其C 3取代基（烷基，芳基或杂基）和C 6取代基（芳基或杂基）的变化范围大，为50-90％。讨论了形成这些化合物所遵循的机理。