11-methylthio-6,11-dihydrodibenzo[b,e]thiepin | 106718-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 11-methylthio-6,11-dihydrodibenzo[b,e]thiepin
• 英文别名: 11-methylsulfanyl-6,11-dihydrobenzo[c][1]benzothiepine
• CAS: 106718-66-5
• 化学式: C₁₅H₁₄S₂
• 分子量: 258.408
• InChiKey: XJVKONNUZQFQJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 11-methylthio-6,11-dihydrodibenzo[b,e]thiepin
  参考文献：
  名称：

  通过二苯并二硫辛鎓衍生物的螺环中间体对碱基诱导的骨骼转化进行再研究，并使用HF / 6-31G *基组进行计算研究

  摘要：

  甲醇处理6-甲基-12-氧代-5 H，7 H-二苯并[ b，g ] [1,5]二硫基cin鎓盐（1a）酸值以66％的收率得到二苯并噻吩衍生物5的混合物。通过经由螺环中间体的通常的[2,3]-σ位移解释了重排。然而，在6-甲基-5 H，7 H-二苯并[ b，g ] [1,5]二硫基cin鎓盐（2）中观察到通过替代的螺环中间体发生的独特重排，从而以29％的收率得到了出乎意料的二苯并噻吩衍生物6在相同的反应条件下，以5％的收率与少量的开环产物7一起使用。为了阐明起源之间的不同行为亚砜导数1a和硫化物在重排的衍生物2中，6-甲基-12-氧代-7,12-二氢-5 H-二苯并[ c，f ]硫[盐（3）作为具有吸电子基团的参考化合物（羰基）制备，并在相同条件下进行处理，以提供酸8和酯 9。据认为，这些产物是由螺环中间体的开环产生的，类似于亚砜导数1a。另一方面，刚性体系10b-苯基-10b，11-二氢-6

  DOI：

  10.1039/b205588k

文献信息

• Base induced skeletal rearrangements via spirocyclic ipso intermediates in dibenzodithiocinium salts
  作者：Katsuo Ohkata、Keiji Okada、Kohji Maruyama、Kin-ya Akiba

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84768-1

  日期：——

  Treatment of 6-methyl-12-oxo-5H,7H-dibenzo[b,g] [1,5]-dithiociniumsalt () with methanolic KOH afforded the ring contracted product (), i. e., thiepin derivatives, trans-. (44%) and cis-2a (19%). However, the corresponding deoxodithiociniumsalt () gave an unexpected isomer () with the same thiepin skeleton. These are explained by tandem sigmatropy.

  用甲醇KOH处理6-甲基-12-氧代-5H，7H-二苯并[b，g] [1,5]-二硫代鎓盐（），得到环缩合产物（），即噻吩衍生物反式。（44％）和cis-2a（19％）。但是，相应的脱氧二硫代锡盐（）给出了具有相同噻吩骨架的意外异构体（）。这些可以通过串联σ来解释。
• OHKATA KATSUO; OKADA KEIJI; MARUYAMA KOHJI; AKIBA KIN-YA, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 28, 3257-3260
  作者：OHKATA KATSUO、 OKADA KEIJI、 MARUYAMA KOHJI、 AKIBA KIN-YA

  DOI：——

  日期：——