3,3,11,11-tetramethyl-15-(phenyl)-15-azadispiro[5.1.5.3]hexadecane-1,5,9,13-tetrone | 1421278-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3,3,11,11-tetramethyl-15-(phenyl)-15-azadispiro[5.1.5.3]hexadecane-1,5,9,13-tetrone
• 英文别名: 3,3,11,11-Tetramethyl-15-phenyl-15-azadispiro[5.1.58.36]hexadecane-1,5,9,13-tetrone
• CAS: 1421278-13-8
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₄
• 分子量: 409.525
• InChiKey: DTNJGPKPXITZMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 苯胺 在 Fe(III) complex anchored on polystyrene 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到3,3,11,11-tetramethyl-15-(phenyl)-15-azadispiro[5.1.5.3]hexadecane-1,5,9,13-tetrone
  参考文献：
  名称：

  聚合物锚定的[Fe（III）偶氮]配合物：一种有效的可重复使用的催化剂，用于氧化溴化和多组分反应，用于合成螺哌啶衍生物

  摘要：

  通过将Fe（III）连接到有机改性的氯甲基化聚苯乙烯中制备了一种非均相催化剂，并通过AAS，IR，PXRD，TG-DTA，UV-Vis和SEM研究对其进行了表征。在存在H 2 O 2和KBr作为溴源的情况下，该催化剂显示出非常高的转化率，并且在乙酸介质中对氧化溴化反应具有对位选择性。该催化剂在室温下通过异丙醇中的多组分反应生产螺哌啶啶衍生物的活性也很高且效率很高。催化剂在催化反应过程中没有浸出，此外，在五个循环之后，催化剂的催化活性和选择性没有显着降低。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.01.001

文献信息

• Use of an efficient polystyrene-supported cerium catalyst for one-pot multicomponent synthesis of spiro-piperidine derivatives and click reactions in green solvent
  作者：Paramita Mondal、Swarbhanu Ghosh、Sabuj kanti Das、Asim Bhaumik、Debashis Das、Sk. Manirul Islam

  DOI：10.1002/aoc.4227

  日期：2018.4

  One‐pot multicomponent reactions are very demanding in synthetic organic chemistry. Here we report a new polystyrene‐supported cerium catalyst (PS‐Ce‐amtp) obtained via an easy two‐step procedure, which was thoroughly characterized using various techniques. PS‐Ce‐amtp catalyses the environmentally benign one‐pot multicomponent synthesis of spiro‐piperidine derivatives through the reaction of substituted

  在合成有机化学中，单锅多组分反应要求很高。在这里，我们报告了一种通过简单的两步程序获得的新型聚苯乙烯负载铈催化剂（PS-Ce-amptp），并使用各种技术对其进行了全面表征。PS-Ce-amtp通过取代的苯胺，环状活性亚甲基化合物和甲醛在室温下的反应，催化螺环哌啶衍生物对环境无害的一锅多组分合成。通过原位之间的点击反应，该催化剂在单锅合成1,4-二取代的1,2,3-三唑中也显示出优异的催化活性。生成叠氮化物（衍生自苯胺和胺）和末端炔烃。反应后，催化剂易于回收，可重复使用五次，而催化活性没有明显损失。该催化剂的优点是原子经济，操作简单，反应时间短，易于处理和回收效率高。
• Bis-amino methylation for the synthesis of spiro-fused piperidines using iron(III) trifluroacetate in aqueous micellar medium
  作者：Trushant Lohar、Sanjay Jadhav、Arjun Kumbhar、Ananda Mane、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1007/s11164-015-2363-0

  日期：2016.6

  An environmentally benign, multicomponent integrated chemical process has been developed for the synthesis of 3,5-dispirosubstituted piperidines by cyclo-condensation reaction of amines, formaldehyde, and dimedone using iron(III) trifluroacetate [Fe(F3CCO2)3] Lewis acid in aqueous micellar medium at ambient temperature (25–30 °C). The heterogeneous solid acid catalyst conveniently promotes this double amino methylation reaction in which six molecules condense in one pot to form six new covalent bonds. The synthesized 3,5-dispirosubstituted piperidines have been screened for their in vitro antibacterial activity using agar well method. Many of these compounds showed satisfactory antibacterial activity as compared to standard drugs against all the bacteria tested.

  利用三氟乙酸铁(III) [Fe(F3CCO2)3]路易斯酸在水性胶束介质中，在环境温度（25-30 ℃）下通过胺、甲醛和二甲酮的环缩合反应合成 3,5-二取代的哌啶类化合物，开发了一种对环境无害的多组分集成化学工艺。这种异质固体酸催化剂能方便地促进这种双氨基甲基化反应，在反应中，六个分子在一个罐中凝结成六个新的共价键。采用琼脂井法对合成的 3,5-二取代哌啶进行了体外抗菌活性筛选。与标准药物相比，这些化合物中的许多对所有受试细菌都显示出令人满意的抗菌活性。
• Silica supported tungstic acid (STA): an efficient catalyst for the synthesis of bis-spiro piperidine derivatives under milder condition
  作者：Amol B. Atar、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.105

  日期：2013.3

  A mild, efficient, and expeditious method has been developed for the synthesis of 3,5-dispirosubstituted piperidines via a three component, one-pot cyclocondensation reaction of aromatic amines, formaldehyde, and dimedone using Silica supported tungstic acid as heterogeneous catalyst for the first time. The reaction involving formation of six new covalent bonds was conveniently promoted by Silica supported

  已经开发出一种温和，有效和快速的方法，该方法通过使用二氧化硅负载的钨酸作为多相催化剂的三组分，芳族胺，甲醛和二甲酮的一锅式环缩合反应合成3,5-二螺取代的哌啶。时间。二氧化硅负载的钨酸可方便地促进涉及六个新共价键形成的反应，反应后催化剂可轻松回收并重新使用，而不会损失其催化活性。这种方法的优点是原子经济性高，操作简便，反应时间短，收敛性好，自动化程度高。
• Metal free green protocol for the synthesis of bis-spiro piperidine and pyrimidine derivatives
  作者：Audumbar Patil、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1007/s11164-018-3310-7

  日期：2018.5

  one-pot three-component synthesis of bis-spiro piperidine and pyrimidine derivatives has been reported by performing the reaction of formaldehyde, aromatic aniline and 1,3-dicarbonyl compounds. This reaction was carried out at room temperature in 2,2,2-trifluoroethanol (TFE) as a recyclable reaction medium under the metal free condition. The strong hydrogen donor ability and acidic property of TFE plays

  摘要 据报道，通过甲醛，芳族苯胺和1,3-二羰基化合物的反应，可以高效地一锅三组分合成双螺哌啶和嘧啶衍生物。该反应在室温下在2,2,2-三氟乙醇（TFE）中作为可循环的反应介质在无金属条件下进行。TFE的强大的氢供体能力和酸性对加快反应速率和平稳引发反应起着关键作用。该方法的优点是反应条件温和，无需柱色谱纯化，产物收率高和TFE可回收利用。 图形概要
• Dy/chitosan: a highly efficient and recyclable heterogeneous nano catalyst for the synthesis of hexahydropyrimidines in aqueous media
  作者：Nayeem Ahmed、Saima Tarannum、Zeba N. Siddiqui

  DOI：10.1039/c5ra08160b

  日期：——

  Dy(iii)/chitosan as a recyclable and heterogeneous catalyst is used for the sustainable preparation of hexahydropyrimidine derivatives in aqueous media.

  Dy（iii）/壳聚糖作为可回收和杂化催化剂，用于在水性介质中可持续制备六氢嘧啶衍生物。