4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-octadecanal | 220453-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-octadecanal
• CAS: 220453-98-5
• 化学式: C₂₅H₅₂O₂Si
• 分子量: 412.772
• InChiKey: PIISIUXFDOQUGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.69
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-octadecanal 在 lithium hydroxide 、 silver tetrafluoroborate 、 sodium hydride 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 51.17h， 生成 2-((2S,5R)-5-Tetradecyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Rhopaloic Acid A Analogues and Their Biological Properties

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-s(h)14
• 作为产物：
  描述：

  在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-octadecanal
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Rhopaloic Acid A Analogues and Their Biological Properties

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-s(h)14

文献信息

• Stereoselective Formation of<i>trans</i>-2,5-Disubstituted Tetrahydropyrans by Intramolecular Nucleophilic Substitution and a Computational Study at the AM1 Level
  作者：Ryukichi Takagi、Hiroko Nishitani、Sigeharu Takenami、Kazumasa Okada、Satoshi Kojima、Katsuo Ohkata

  DOI：10.1246/bcsj.74.1901

  日期：2001.10

  The synthesis of 2,5-disubstituted tetrahydropyrans bearing a hydrophobic moiety at the C5 position from (E)- and (Z)-7-hydroxy-6-substituted 2,3-unsaturated esters by way of intramolecular nucleophilic substitution proceeded with high stereoselectivity. A theoretical study at the AM1 level of the cyclization reaction suggested that the reaction is kinetically controlled and that the preferred path

  (E)-和(Z)-7-羟基-6-取代的2,3-不饱和酯通过分子内亲核取代合成在C5位带有疏水部分的2,5-二取代四氢吡喃，具有高立体选择性. 在环化反应的 AM1 水平上进行的理论研究表明，该反应是动力学控制的，并且环化反应的首选路径通过过渡态进行，其中 1,3-二轴类排斥最小化以产生反式产物根据实验结果。