(4R,5R)-1,3-dipropionyl-4,5-dimethylimidazolidin-2-one | 157197-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-1,3-dipropionyl-4,5-dimethylimidazolidin-2-one
• CAS: 157197-88-1
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₃
• 分子量: 226.276
• InChiKey: CMDKHYRAFQZFFG-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.9±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  57.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙醛 、 (4R,5R)-1,3-dipropionyl-4,5-dimethylimidazolidin-2-one 生成 (4R,5R)-1,3-di(3-ethyl-3-hydroxy-2-methylpropionyl)-4,5-dimethylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双功能手性助剂8：酒石酸衍生助剂在羟醛和烷基化反应中的利用

  摘要：

  由天然酒石酸制备的三个新的同手性C 2对称的1，3-二酰基咪唑烷基-2-酮的硼烯酸酯经历高度非对映选择性的羟醛和烷基化反应。切割这些非对映体纯的加合物得到高手性的（1R，2S） -1-苯基-2-甲基丙烷-1,3-二醇和（2 R，3 R）-3-羟基-3-苯基-2-甲基丙酸和（2 S）-3-苯基-2-甲基丙烷-1-醇（> 92％ee）。在所有以前报道的手性助剂中，这些助剂之一是4,5-二甲基咪唑烷基-2-酮具有最低的有效分子量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90480-6
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-aminobutan-2-yl]carbamodithioic acid 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (4R,5R)-1,3-dipropionyl-4,5-dimethylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双功能手性助剂8：酒石酸衍生助剂在羟醛和烷基化反应中的利用

  摘要：

  由天然酒石酸制备的三个新的同手性C 2对称的1，3-二酰基咪唑烷基-2-酮的硼烯酸酯经历高度非对映选择性的羟醛和烷基化反应。切割这些非对映体纯的加合物得到高手性的（1R，2S） -1-苯基-2-甲基丙烷-1,3-二醇和（2 R，3 R）-3-羟基-3-苯基-2-甲基丙酸和（2 S）-3-苯基-2-甲基丙烷-1-醇（> 92％ee）。在所有以前报道的手性助剂中，这些助剂之一是4,5-二甲基咪唑烷基-2-酮具有最低的有效分子量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90480-6