[tert-butyl(diphenyl)silyl][1(R)-phenylethyl]amine | 153202-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [tert-butyl(diphenyl)silyl][1(R)-phenylethyl]amine
• 英文别名: (R)-N-tert-butyldiphenylsilyl-1-phenylethylamine；(1R)-N-[tert-butyl(diphenyl)silyl]-1-phenylethanamine
• CAS: 153202-82-5
• 化学式: C₂₄H₂₉NSi
• 分子量: 359.586
• InChiKey: YBNBACAATBKNNL-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [tert-butyl(diphenyl)silyl][1(R)-phenylethyl]amine 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Brenchley Guy, Merifield Eric, Wills Martin, Fedouloff Michael, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 17, S 2791-2794

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到[tert-butyl(diphenyl)silyl][1(R)-phenylethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  Burns, Barry; Merifield, Eric; Mahon, Mary F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 19, p. 2243 - 2246

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (±)-反式-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯 、 丙二酸二乙酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 2-苯基-1-丙烯 lithium 、 三苯基膦 、 [tert-butyl(diphenyl)silyl][1(R)-phenylethyl]amine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到(+/-)-diethyl (1,3-diphenylprop-2E-en-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  New versions of Pd0-catalyzed allylation of C-nucleophiles

  摘要：

  针对 Pd0 催化的 C 核亲和剂烯丙基化提出了新的 "一锅式 "方案，包括用原位生成的二烷基酰胺和烷氧基阴离子对相应的 CH 酸进行去质子化。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0555-x

文献信息

• New ligands for asymmetric palladium catalysed allylic substitution reactions. X-ray crystal structures of two enantiomerically pure dihydrobenzazaphosphole-borane complexes
  作者：Guy Brenchley、Michael Fedouloff、Mary F. Mahon、Kieran C. Molloy、Martin Wills

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00621-e

  日期：1995.9

  The synthesis, application and X-ray crystal structures of two enantiomerically pure dihydrobenzazaphosphole-borane complexes, precursors of ligands for highly enantioselective palladium catalysed allylic substitution reactions, are described. The structures provide the basis for an explanation of the observed stereochemistry.
• A new class of chiral phosphorus catalyst for asymmetric palladium catalysed allylic substitution reactions
  作者：Guy Brenchley、Eric Merifield、Martin Wills、Michael Fedouloff

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77034-1

  日期：1994.4

  Asymmetric inductions of up to 91.5% have been achieved in a palladium catalysed allylic substitution reaction using a new class of enantiomerically pure phosphorus ligand.