3-羟基苯并噻喃-4-酮 | 40683-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 中文名称: 3-羟基苯并噻喃-4-酮
• 英文名称: 3-hydroxybenzothiopyran-4-one
• 英文别名: 3-hydroxythiochromen-4-one；3-Hydroxy-1-thiochromone；3-Hydroxy-1-thiochromon；3-hydroxy-thiochromen-4-one；3-Hydroxy-thiochromen-4-on；3-Hydroxy-1-thio-chromon；3-Hydroxy-4H-thiochromen-4-one
• CAS: 40683-54-3
• 化学式: C₉H₆O₂S
• 分子量: 178.211
• InChiKey: KHTGKJNGMHFHCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基苯并噻喃-4-酮 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.75h， 以46%的产率得到3-Hydroxy-2-nitro-4H-1-benzothiopyran-4-on
  参考文献：
  名称：

  2-amino-3-hydroxy-1-thiochromones1)

  摘要：

  2-氨基-3-羟基-（或3-烷氧基）-1-硫色酮9a和17a-17d可分别通过还原2-硝基或2-苯基偶氮衍生物8a和11得到2-溴衍生物的反应16c 秒。胺类。图 9a 和 16a 适用于合成杂环稠合硫色酮 12a – 12e、13 和 18。图8a和17d显示了在对小鼠的药理试验中的中心作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833161106
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 3-羟基苯并噻喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Arndt, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 1275

  摘要：

  DOI：

文献信息

• STUDIES IN SIGMATROPIC REARRANGEMENT: THERMAL REARRANGEMENT OF 3-PROP-2′-YNYLOXYBENZOTHIAPYRAN-4-ONES
  作者：K. C. Majumdar、B. Roy

  DOI：10.1081/scc-120012988

  日期：2002.1

  ABSTRACT 3-Prop-2′-ynyloxybenzothiapyran-4-one derivatives (3a–d) were prepared from 3-hydroxy benzothiapyran-4-one (1) and prop-2-ynylic halides (2) in 70–90% yield. The ethers (3a–d) were then heated in refluxing chlorobenzene to give furo[3,2-b]benzothiapyran-9-one derivatives (4a–d) in 87–95% yields. 2-Chloro-2-methylbut-3-yne (2e) on reaction with 3-hydroxybenzothiapyran-4-one (1a) directly afforded

  摘要 3-Prop-2'-ynyloxybenzothiapyran-4-one 衍生物 (3a-d) 是由 3-羟基 benzothiapyran-4-one (1) 和 prop-2-ynylic halides (2) 以 70-90% 的产率制备的。然后将醚 (3a-d) 在回流的氯苯中加热，以 87-95% 的产率得到呋喃 [3,2-b] benzothiapyran-9-one 衍生物 (4a-d)。2-Chloro-2-methylbut-3-yne (2e) 与 3-hydroxybenzothiapyran-4-one (1a) 反应直接得到 2-isopropyl furo[3,2-b]benzothiapyran-9-one (4e) 在 70 ％ 屈服。
• 2-Aminomethyl-3-hydroxy-1-thiochromone; Darstellung und Reaktionen
  作者：Fritz Eiden、Gerda Felbermeir

  DOI：10.1002/ardp.19833161212

  日期：——

  3‐Hydroxy‐1‐thiochromon (3a) reagiert mit Formaldehyd und Aminen zu den Titelverbindungen 5a–5h. Beim Erhitzen von 5a entsteht die Spiroverbindung 9; Zusatz der Enamine 11 bzw. 12 führt zu den Pyranothiochromonen 15a bzw. 14.

  3 - 羟基 - 1 - 硫色酮 (3a) 与甲醛和胺反应，得到标题化合物 5a - 5h。当5a加热时，形成螺环化合物9；加入烯胺 11 和 12 分别产生吡喃硫代色酮 15a 和 14。
• Synthesis of Thiochromen-4-one-annelated Heterocycles: Regioselective Cyclization of 3-Hydroxy-2-cyclohex-2′-enylthiochromen-4-one
  作者：K. C. Majumdar、B. Roy

  DOI：10.1081/scc-120015569

  日期：2003.3

  yield which on dehydrogenation with palladized charcoal gave benzofuro[3,2-b]thiochromen-6-one (6). Substrate 4 on reaction with hexamethylenetetramine hydrotribromide gave a mixture of three products, linearly cyclized heterocycle 10 (35%), bicyclic heterocyclic 8 (15%), and dibromide 9 (20%). The same reaction when conducted with pyridine hydrotribromide furnished only the dibromide 9 which was then cyclized

  摘要 2-Cyclohex-2'-enyl-3-hydroxythiochromen-4-one (4) 通过 3-cyclohex-2'-enyloxythiochromen-4-one 的热 [3,3] sigmatropic 重排以 80% 的产率合成（ 3）。在回流苯中用氯化钯（双苯甲腈）处理 4 得到线性环化产物四氢苯并呋喃 [3,2-b] thiochromen-6-one (5)，收率 98%，用钯炭脱氢得到苯并呋喃 [3,2- b]thiochromen-6-one (6)。底物 4 与六亚甲基四胺氢三溴化物反应得到三种产物的混合物，直链环化杂环 10 (35%)、双环杂环 8 (15%) 和二溴化物 9 (20%)。用吡啶氢三溴化物进行的相同反应仅提供二溴化物 9，然后将其在丙酮-碳酸钾中环化，以 85% 的产率得到双环化合物 8。二溴化物9通过与二苯醚中的钯炭一起加热而
• Arndt, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 1631
  作者：Arndt

  DOI：——

  日期：——
• Arndt; Eistert, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 43
  作者：Arndt、Eistert

  DOI：——

  日期：——