(3R,7aS,8R,11aS)-8-methyl-5-oxo-3-phenylperhydrooxazolo[2,3-j]quinoline | 1040735-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,7aS,8R,11aS)-8-methyl-5-oxo-3-phenylperhydrooxazolo[2,3-j]quinoline
• 英文别名: (3R,7aS,8R,11aS)-8-methyl-3-phenyl-3,6,7,7a,8,9,10,11-octahydro-2H-[1,3]oxazolo[2,3-j]quinolin-5-one
• CAS: 1040735-73-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: ODTDKLDHSSGWAG-VKZRIFJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,7aS,8R,11aS)-8-methyl-5-oxo-3-phenylperhydrooxazolo[2,3-j]quinoline 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以79%的产率得到(4aS,5R,8aR)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-5-methyldecahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Removal of the Chiral Inductor from Phenylglycinol-derived Tricyclic Lactams. Unexpected Generation of Chiral trans-Hydrochromene Lactones

  摘要：

  在寻找制备顺式和反式十氢喹啉-2-的合成路线的过程中，开发了一种生成对映体纯反氢苯并吡喃内酯的程序，该程序是用 Na/liq.NH3处理(R)-苯基甘氨醇衍生的噁唑喹啉内酯，然后酸化。NH3，然后进行酸化。

  DOI：

  10.2174/1570178615666171213143657
• 作为产物：
  描述：

  (3R,7aS,11aS)-8-methyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,5,6,7,7a,10,11-octahydrooxazolo[2,3-j]quinoline 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(3R,7aS,8R,11aS)-8-methyl-5-oxo-3-phenylperhydrooxazolo[2,3-j]quinoline
  参考文献：
  名称：

  对映体5-取代的顺式-十氢喹啉的一般合成路线

  摘要：

  已开发出对映体纯的5-取代的顺式-十氢喹啉的实用合成路线，关键步骤是2-取代的6-氧代环己烯丙酸酯2与（R）-苯基甘醇的立体选择性环缩合，所得不饱和三环内酰胺的立体选择性氢化，以及恶唑烷环的立体选择性还原裂解。

  DOI：

  10.1021/jo802587h

文献信息

• Biomimetic Construction of the Hydroquinoline Ring System. Diastereodivergent Enantioselective Synthesis of 2,5-Disubstituted <i>cis</i>-Decahydroquinolines
  作者：Mercedes Amat、Robert Fabregat、Rosa Griera、Pedro Florindo、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo1005894

  日期：2010.6.4

  The straightforward enantioselective construction of the hydroquinoline ring system from 1,5-polycarbonyl derivatives, using (R)-phenyglycinol as a chiral latent form of ammonia, is reported. The process mimics the key steps believed to occur in nature in the biosynthesis of amphibian decahydroquinoline alkaloids. Diastereodivergent routes to enantiopure cis-2,5-disubstituted decahydroquinolines, including

  据报道，使用（R）-苯基甘氨醇作为氨的手性潜在形式，由1，5-多羰基衍生物直接构建对苯二酚环系统的对映选择性。该过程模仿了两栖动物十氢喹啉生物碱的生物合成中自然发生的关键步骤。Diastereodivergent路线对映体纯的顺式-2,5-二取代decahydroquinolines，包括生物碱pumiliotoxin C（顺式- 195A），被开发。
• Stereoselective synthesis of (−)-lepadins A–C
  作者：Mercedes Amat、Alexandre Pinto、Rosa Griera、Joan Bosch

  DOI：10.1039/c3cc46801a

  日期：——

  A concise synthesis of the marine alkaloids (−)-lepadins A–C from a phenylglycinol-derived tricyclic lactam is reported. Key steps from the stereochemical standpoint involve stereoselective cyclocondensation, double bond hydrogenation, oxazolidine opening, hydroboration–oxidation, and Horner–Wadsworth–Emmons reactions.

  本报告简要介绍了从苯基甘氨醇衍生的三环内酰胺合成海洋生物碱 (â)-lepadins AâC 的方法。从立体化学角度来看，关键步骤包括立体选择性环缩合、双键氢化、恶唑烷开路、氢硼化氧化和霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯反应。
• Studies on the Synthesis of Phlegmarine-Type <i>Lycopodium</i> Alkaloids: Enantioselective Synthesis of (−)-Cermizine B, (+)-Serratezomine E, and (+)-Luciduline
  作者：Alexandre Pinto、Miriam Piccichè、Rosa Griera、Elies Molins、Joan Bosch、Mercedes Amat

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00983

  日期：2018.8.3

  The synthesis of the Lycopodium alkaloids, (−)-cermizine B, (+)-serratezomine E, and (+)-luciduline using phenylglycinol-derived tricyclic lactams as chiral scaffolds, is reported. The requisite lactams are prepared by a cyclocondensation reaction between (R)- or (S)-phenylglycinol and the substituted δ-keto ester 11, easily accessible from (R)-pulegone. The factors governing the stereoselectivity

  据报道，使用苯基甘醇衍生的三环内酰胺作为手性支架，合成了Lycopodium生物碱，（-）-cermizine B，（+）-serratezomine E和（+）-luciduline。通过（R）-或（S）-苯基甘氨醇与取代的δ-酮酯11之间的环缩合反应制备所需的内酰胺，所述取代的δ-酮酯11可容易地从（R）-普来高酮中获得。讨论了控制这些环缩合反应的立体选择性的因素。从立体化学的观点来看，合成的关键步骤是烯丙基取代基立体选择性地修饰到（S）-2-（哌啶基）甲基部分，以及立体选择性地除去手性诱导剂以得到顺式-十氢喹啉。
• Access to Enantiopure 5-, 7-, and 5,7-Substituted <i>cis</i>-Decahydroquinolines: Enantioselective Synthesis of (−)-Cermizine B
  作者：Alexandre Pinto、Rosa Griera、Elies Molins、Israel Fernández、Joan Bosch、Mercedes Amat

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00492

  日期：2017.4.7

  reactions of (R)- or (S)-phenylglycinol with appropriately substituted cyclohexanone-based δ-keto esters are the key steps of short synthetic routes to enantiopure 5-, 7-, and 5,7-substituted cis-decahydroquinolines. The factors governing the stereoselectivity of the cyclocondensation are discussed. The potential of the methodology is illustrated by a protecting-group-free synthesis of the phlegmarine-type

  （R）-或（S）-苯基甘氨醇与适当取代的基于环己酮的δ-酮酯的立体收敛环缩合反应是合成5、7和5,7-取代的顺式-十氢喹啉对映体的短合成路线的关键步骤。讨论了控制环缩合立体选择性的因素。该方法的电位由phlegmarine型的无保护基团的合成图示石松（ - ） -生物碱cermizine B.
• A Biomimetic Enantioselective Approach to the Decahydroquinoline Class of Dendrobatid Alkaloids
  作者：Mercedes Amat、Rosa Griera、Robert Fabregat、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1002/anie.200705888

  日期：2008.4.21