9-nitro-6,8-dioxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydropyrimido<1.2-c>-pyrimidine | 77178-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 9-nitro-6,8-dioxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydropyrimido<1.2-c>-pyrimidine
• 英文别名: 9-nitro-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[1,2-c]pyrimidine-6,8-dione
• CAS: 77178-49-5
• 化学式: C₇H₈N₄O₄
• 分子量: 212.165
• InChiKey: SFNXTBBWZDKHRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.74
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  110.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-nitro-6,8-dioxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydropyrimido<1.2-c>-pyrimidine 在 盐酸 、 甲酸 、 水 、 锌 作用下， 反应 1.67h， 生成 1,8-propano-lumazinium-chloride
  参考文献：
  名称：

  Uhlmann, Eugen; Pfleiderer, Wolfgang, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 437 - 453

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-(3-hydroxypropylamino)-5-nitropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到9-nitro-6,8-dioxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydropyrimido<1.2-c>-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Uhlmann, Eugen; Pfleiderer, Wolfgang, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 437 - 453

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Cyclic AMP Phosphodiesterase 4 Isoenzyme Inhibitory Activity of Heterocycle Condensed Purines.
  作者：Hirokazu Suzuki、Manabu Yamamoto、Susumu Shimura、Ken-ichi Miyamoto、Kenji Yamamoto、Hiroyuki Sawanishi

  DOI：10.1248/cpb.50.1163

  日期：——

  To reverse the adverse reactions of alkylxanthines and to develop novel inhibitors of cyclic AMP phosphodiesterase 4 (PDE4), a series of heterocycle [a]-, [b]-, [c,d]-, and [i]-condensed purines were designed and synthesized. Although all compounds did not display PDE1 and PDE3 inhibitory activities, several heterocycle [i]-condensed purines strongly inhibited PDE4. Especially, dl-3,4-dipropyl-8-methyl-4,5,7,8-tetrahydro-1H-imidazo[2,1-i]purin-5-one (dl-7c) exhibited comparable PDE4 inhibitory activity (IC50=1.9 μM) to rolipram and denbufylline (DBF).

  为了逆转烷基黄嘌呤的不良反应并开发新型环磷酸腺苷磷酸二酯酶4（PDE4）抑制剂，设计并合成了一系列杂环[a]-、[b]-、[c,d]-和[i]-稠合嘌呤。尽管所有化合物均未表现出PDE1和PDE3抑制活性，但几种杂环[i]-稠合嘌呤对PDE4表现出强烈抑制作用。特别是dl-3,4-二丙基-8-甲基-4,5,7,8-四氢-1H-咪唑并[2,1-i]嘌呤-5-酮（dl-7c）显示出与罗利普兰和丹布非林（DBF）相当的PDE4抑制活性（IC50=1.9 μM）。