3-羟甲基-8-甲基-8-氮杂二环[3.2.1]辛烷 | 888716-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 中文名称: 3-羟甲基-8-甲基-8-氮杂二环[3.2.1]辛烷
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: 3α-Hydroxymethyl-tropan；3β-Hydroxymethyl-tropan；tropan-3-yl-methanol；(8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)methanol；3-hydroxymethyl-8-methyl-8-aza-bicycIo[3.2.1]octane-3-ol；(endo)-(8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-methanol；(8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)methanol
• CAS: 888716-28-7
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: BIGDJAVQKHVADY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟甲基-8-甲基-8-氮杂二环[3.2.1]辛烷 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3β-diphenylmethoxymethyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  多巴胺转运蛋白选择性3-二芳基甲氧基甲基-8-芳基烷基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物的合成。

  摘要：

  合成了一系列在C3处具有所有三个可能的立体化学方向的二芳基甲氧甲基甲基托烷-GBR杂合类似物，并在多巴胺和5-羟色胺转运蛋白上进行了评估。发现3alpha衍生物是最有效的化合物，其中3alpha-二（4-氟苯基）甲氧基甲基-8-（3-苯基丙基）-8-氮杂双环[3.2.1] octa ne 15b（Ki = 5 nM）为该系列中最有效的化合物。相应的3-di（4-氟苯基）-甲氧基甲基-8-（3-苯基丙基）-8-氮杂双环[3.2.1] oct-2-en e 12b（Ki = 12 nM）的效力略低于3alpha- 3β-二（4-氟苯基）甲氧基甲基-8-（3-苯丙基）-8-氮杂双环[3.2.1] octan e 23b（Ki = 78 nM）对多巴胺转运蛋白仅表现出适度的亲和力。仅3alpha-analog 15b（SERT / DAT = 48）表现出比GBR 12909更高的SERT / D

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.07.051
• 作为产物：
  描述：

  3β-tropane-3-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-羟甲基-8-甲基-8-氮杂二环[3.2.1]辛烷
  参考文献：
  名称：

  多巴胺转运蛋白选择性3-二芳基甲氧基甲基-8-芳基烷基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物的合成。

  摘要：

  合成了一系列在C3处具有所有三个可能的立体化学方向的二芳基甲氧甲基甲基托烷-GBR杂合类似物，并在多巴胺和5-羟色胺转运蛋白上进行了评估。发现3alpha衍生物是最有效的化合物，其中3alpha-二（4-氟苯基）甲氧基甲基-8-（3-苯基丙基）-8-氮杂双环[3.2.1] octa ne 15b（Ki = 5 nM）为该系列中最有效的化合物。相应的3-di（4-氟苯基）-甲氧基甲基-8-（3-苯基丙基）-8-氮杂双环[3.2.1] oct-2-en e 12b（Ki = 12 nM）的效力略低于3alpha- 3β-二（4-氟苯基）甲氧基甲基-8-（3-苯丙基）-8-氮杂双环[3.2.1] octan e 23b（Ki = 78 nM）对多巴胺转运蛋白仅表现出适度的亲和力。仅3alpha-analog 15b（SERT / DAT = 48）表现出比GBR 12909更高的SERT / D

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.07.051

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV (DPP IV) INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE DIPEPTIDYLE PEPTIDASE-IV (DPP-IV)
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2009037719A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The present invention is related to novel compounds of the general formula (A), their tautomeric forms, their stereoisomers, their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing them, methods of making of the above compounds, and their use as Dipeptidyl Peptidase-IV (DPP-IV) Inhibitors, which are useful in the treatment or prevention of diseases particularly Type II diabetes, other complications related to diabetes and other pathogenic conditions in which DPP IV enzyme is involved.

  本发明涉及一般式（A）的新化合物，它们的互变异构体形式，立体异构体，药学上可接受的盐，含有它们的药物组合物，上述化合物的制备方法，以及它们作为二肽基肽酶-IV（DPP-IV）抑制剂的用途，这些抑制剂在治疗或预防疾病方面特别有用，如II型糖尿病，与糖尿病相关的其他并发症以及DPP IV酶参与的其他病理条件。
• [EN] MUSCARINIC ACETYCHOLINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR MUSCARINIQUE DE L'ACETYLCHOLINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005037280A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  Muscarinic Acetylcholine Receptor Antagonists and methods of using them are provided.

  提供了肌磷酸乙酰胆碱受体拮抗剂及其使用方法。
• [EN] NOVEL COMBINATION OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] NOUVELLE COMBINAISON D'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009036243A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  Novel combinations of a muscarinic acetylcholine receptor antagonist and a beta 2 agonist and/or a corticosteroid for inhaled administration via the nose or mouth, and methods of using them are provided herein.

  本文提供了一种新颖的肌肉收缩性乙酰胆碱受体拮抗剂与β2激动剂和/或皮质类固醇的组合，用于通过鼻腔或口腔进行吸入给药，并提供了使用它们的方法。
• BICYCLOAMINE DERIVATIVES
  申请人：Ozaki Fumihiro

  公开号：US20090270369A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Compounds represented by formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof have excellent sodium channel inhibitory action and are useful as therapeutic agents and analgesics for various kinds of neuralgia, neuropathy, epilepsy, insomnia, premature ejaculation and the like. wherein Q represents ethylene, etc., R 1 , R 2 and R 3 represent hydrogen, etc., X 1 represents C 1-6 alkylene, etc., X 2 represents C 1-6 alkylene, etc., A 1 represents a 5- to 6-membered heterocyclic group, etc., and A 2 represents C 6-14 aryl, etc.

  由式(I)表示的化合物及其药学上可接受的盐具有出色的钠通道抑制作用，并可用作治疗剂和各种神经痛、神经病、癫痫、失眠、早泄等的镇痛剂。其中Q代表乙烯等，R1、R2和R3代表氢等，X1代表C1-6烷基等，X2代表C1-6烷基等，A1代表5-至6-成员杂环基团等，A2代表C6-14芳基等。
• Pleuromutilin derivatives as antimicrobials
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US06281226B1

  公开（公告）日：2001-08-28

  The present invention relates to pleuromutilin derivatives, to processes for their preparation, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in medical therapy, particularly antibacterial therapy.

  本发明涉及噻唑霉素衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在医学治疗中的应用，特别是抗菌治疗。