monochlorosilane | 25284-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: monochlorosilane
• 英文别名: 2-[Chloro(dimethyl)silyl]propanenitrile
• CAS: 25284-41-7
• 化学式: C₅H₁₀ClNSi
• 分子量: 147.68
• InChiKey: RODFDMRRWBPFQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基一氯硅烷 、 丙烯腈 在 dicobalt octacarbonyl 作用下， 生成 monochlorosilane
  参考文献：
  名称：

  某些铑和钴配合物催化的烯烃的氢化硅烷化

  摘要：

  对于RhCl（PPh 3）3，RhCl（CO）（PPh 3）2和RhH（CO）（PPh 3）3，已经研究了多种用于氢化硅烯烃催化的自生氢化催化剂。将苯基二甲基硅烷添加到2-戊烯中仅产生正戊基二甲基苯基硅烷，尽管伴随着向末端烯烃的添加的烯烃异构化很少。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)90613-2

文献信息

• Markovnikov-Selective Hydrosilylation of Electron-Deficient Alkenes with Arylsilanes Catalyzed by Mono(phosphine)palladium(0)
  作者：Nobuyuki Komine、Makoto Abe、Ryoko Suda、Masafumi Hirano

  DOI：10.1021/om500964g

  日期：2015.1.26

  Markovnikov-selective hydrosilylation of electron-deficient alkenes with HSiPh3 is catalyzed by a mono(phosphine)palladium(0) complex, Pd(η2:η2-C6H10O)(PMe3) (1a). The hydrosilylation of acrylonitrile with HSiPh3 at 30 °C proceeds to completion within 40 min in the presence of 5 mol % of 1a. The complex 1a also shows the catalytic activity for the hydrosilylation with mono- and diarylsilanes and monochlorosilane

  与HSiPh缺电子烯烃的马氏选择性氢化硅烷化3是由单（膦）钯（0）复合物，加入Pd（η催化2：η 2 -C 6 H ^ 10（PME O）3）（图1A）。在5 mol％的1a的存在下，丙烯腈与HSiPh 3在30°C的氢化硅烷化反应在40分钟内完成。配合物1a还显示出与单和二芳基硅烷和单氯硅烷（如HSiPhMe 2，HSiPh 2 Me和HSiClMe 2）进行硅氢加成反应的催化活性。。使用对位取代的苯乙烯进行的硅氢加成反应清楚地表明了吸电子取代基可以促进反应。机理研究表明，反应是通过Chalk-Harrod机理进行的，其中还原性消除（烷基）（甲硅烷基）钯（II）中间体是决定速率的步骤。
• Rhenium-mediated dehydrogenative silylation and highly regioselective hydrosilylation of nitrile substituted olefins
  作者：Hailin Dong、Yanfeng Jiang、Heinz Berke

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.10.052

  日期：2014.1

  (I) complex [Re(CH3CN)3Br2(NO)] catalyzes the homogeneous hydrosilylation of a variety of substituted acrylonitriles, which were converted into the corresponding silyl-substituted alkanes with high regioselectivity of up to 94%. The products were analyzed by 1H NMR and GC–MS. A rhenium specific mechanism is proposed for the hydrosilylation of olefins.

  complex（I）络合物[Re（CH 3 CN）3 Br 2（NO）]催化多种取代的丙烯腈的均相氢化硅烷化反应，这些丙烯腈被转化为相应的甲硅烷基取代的烷烃，具有高达94％的区域选择性。产物通过1 H NMR和GC-MS分析。提出了specific特异的机理用于烯烃的氢化硅烷化。
• Hydrosilylation of α,β-unsaturated nitriles and esters catalyzed by tris (triphenylphosphine)chlororhodium
  作者：Iwao Ojima、Miyoko Kumagai、Yoichiro Nagai

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87057-6

  日期：1976.5

  trichlorosilane which afforded β-adduct with acrylonitrile. On the other hand, the hydrosilylation of α,β-unsaturated esters gave rather complex results. The selectivity of the reactions was dramatically affected by the substituent of the ester group and that on the β-carbon. Thus, the hydrosilylation of ethyl acrylate with triethylsilane afforded a β-adduct, but, that of ethyl crotonate using the same hydrosilane

  描述了使用三（三苯基膦）氯铑作为催化剂的α，β-不饱和腈和酯的氢化硅烷化，例如丙烯腈，巴豆腈，肉桂腈，丙烯酸乙酯和甲基丙烯酸酯，巴豆酸乙酯和甲基丙烯酸甲酯以及甲基丙烯酸乙酯和甲基丙烯酸甲酯。α，β-不饱和腈的氢化硅烷化仅以高收率提供α-加合物，除了三氯硅烷的情况下，其提供了带有丙烯腈的β-加合物。另一方面，α，β-不饱和酯的氢化硅烷化产生相当复杂的结果。反应的选择性受酯基的取代基和β-碳上的取代基的影响很大。因此，丙烯酸乙酯与三乙基硅烷的氢化硅烷化得到β-加合物，但是使用相同的氢化硅烷的巴豆酸乙酯的氢化硅烷化仅得到1,4-加合物。
• α-Silylpropionitriles: A new reagent for the synthesis of α,β-unsaturated nitriles
  作者：Iwao Ojima、Miyoko Kumagai、Yoichiro Nagai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92069-6

  日期：1974.1