4,4'-(6-chloro-1,3,5-triazine-2,4-diyl)bis(azanediyl)diphenol | 113310-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 4,4'-(6-chloro-1,3,5-triazine-2,4-diyl)bis(azanediyl)diphenol
• 英文别名: 4-[[4-Chloro-6-(4-hydroxyanilino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]phenol
• CAS: 113310-60-4
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₅O₂
• 分子量: 329.746
• InChiKey: NTSKODPCVHXWAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(6-chloro-1,3,5-triazine-2,4-diyl)bis(azanediyl)diphenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(4,6-bis(4-hydroxyphenylamino)-1,3,5-triazin-2-yl)-N-(7-chloroquinolin-4-yl)piperazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Antimalarial activity and docking studies of novel bi-functional hybrids derived from 4-aminoquinoline and 1,3,5-triazine against wild and mutant malaria parasites as pf-DHFR inhibitor

  摘要：

  通过简便的合成路线合成了由 4-氨基喹啉和 1,3,5-三嗪组成的双功能共轭物。对这些化合物进行了严格筛选，以确定它们对野生和变异培养的恶性疟原虫的抗疟活性。结果表明，这些共轭物对野生寄生虫和变异寄生虫都具有相当强的抗疟活性，而且随着取代模式的改变而发生明显变化。此外，对野生和四重突变的恶性疟原虫二氢叶酸还原酶胸苷酸合成酶（pf-DHFR-TS）进行的对接研究也证实了观察到的活性特征。

  DOI：

  10.1039/c2ra21915h
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4,4'-(6-chloro-1,3,5-triazine-2,4-diyl)bis(azanediyl)diphenol
  参考文献：
  名称：

  二，三取代的1,3,5-三嗪的设计，合成，抗菌活性及构效关系

  摘要：

  由于大量产生抗药性微生物，迫切需要开发新型化学治疗剂。在继续我们从1,3,5-三嗪发现新型杂环支架的研究的过程中，本研究涉及一些新型的二和三取代的1,3,5-三嗪衍生物的设计和开发。标题类似物的合成通过SNAr反应完成，然后针对一组代表性的革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌进行严格的抗菌筛选。筛选结果表明，微小的结构变异可能会引起活性的急剧变化。胺桥和哌嗪被称为生物活性的产生和升级所必需的关键结构片段。

  DOI：

  10.2174/157018012799129846

文献信息

• 4-Aminoquinoline-1,3,5-triazine: Design, synthesis, in vitro antimalarial activity and docking studies
  作者：Hans Raj Bhat、Udaya Pratap Singh、Prashant Gahtori、Surajit Kumar Ghosh、Kabita Gogoi、Anil Prakash、Ramendra K. Singh

  DOI：10.1039/c3nj00317e

  日期：——

  A series of hybrid 4-aminoquinoline 1,3,5-triazine derivatives was synthesized and their chemical structure were confirmed by 1H-NMR, 13C-NMR, FT-IR and mass spectrometric analyses. In vitro antimalarial activity of these compounds was evaluated against chloroquine-sensitive (3D-7) and chloroquine resistant (RKL-2) strains of P. falciparum. Results showed that all compounds had considerable antimalarial activity against both the strains and further docking studies were performed on both wild type (1J3I.pdb) and quadruple mutant (N51I, C59R, S108 N, I164L, 3QG2.pdb) pf-DHFR-TS to quantify the structural parameter necessary for the activity.

  合成了一系列 4-氨基喹啉-1,3,5-三嗪杂化衍生物，并通过 1H-NMR、13C-NMR、FT-IR 和质谱分析确认了它们的化学结构。评估了这些化合物对氯喹敏感菌株（3D-7）和对氯喹耐药菌株（RKL-2）的体外抗疟活性。结果表明，所有化合物对这两种菌株都具有相当高的抗疟活性，并对野生型（1J3I.pdb）和四重突变型（N51I、C59R、S108 N、I164L、3QG2.pdb）pf-DHFR-TS 进行了进一步的对接研究，以量化活性所需的结构参数。
• Design, synthesis and structure of novel G-2 melamine-based dendrimers incorporating 4-(<i>n</i>-octyloxy)aniline as a peripheral unit
  作者：Cristina Morar、Pedro Lameiras、Attila Bende、Gabriel Katona、Emese Gál、Mircea Darabantu

  DOI：10.3762/bjoc.14.145

  日期：——

  study explores a previously unknown use of 4-(n-octyloxy)aniline in the synthesis, structure and supramolecular behaviour of new dendritic melamines. Results: Starting from 4-(n-octyloxy)aniline, seven G-2 melamine-based dendrimers were obtained in 29-79% overall yields. Their iterative convergent- and chemoselective synthesis consisted of SN2-Ar aminations of cyanuric chloride and final triple N-acylations

  背景：4-（正辛基氧基）苯胺是精细加工具有介晶性质的有机材料的已知组分，例如N-取代的席夫碱，具有许多2-氨基-4,6-双[4- （正辛氧基）苯氨基]-三嗪，含两亲性偶氮苯的线性树状嵌段共聚物和具有光致变色偶氮苯介晶的G-0单体或二聚体树状液晶。目前的从头开始研究探索了4-（n-辛基氧基）苯胺在新型树状三聚氰胺的合成，结构和超分子行为中的未知用途。结果：从4-（正辛氧基）苯胺开始，获得了七种基于G-2三聚氰胺的树状聚合物，总产率为29-79％。他们的迭代收敛和化学选择性合成由氰尿酰氯的SN2-Ar胺化和最终的三重N-酰化和Williamson醚化（→G-2共价三聚体）或化学计量的羧基/氨基1：3中和（→G-2离子三聚体）组成。这些转化将G-1氯和氨基末端树突连接至间三价核心（三嗪2,4,6-三基和苯-1,3,5-三基单元）或三脚架（中央结构单元），例如具有4-羟基苯基或苯基-4-氧基链烷酸
• New p -aminophenol-based dendritic melamines. Iterative synthesis, structure, and electrochemical characterisation
  作者：Cristina Morar、Graziella Liana Turdean、Attila Bende、Pedro Lameiras、Cyril Antheaume、Liana Maria Muresan、Mircea Darabantu

  DOI：10.1016/j.crci.2016.07.002

  日期：2017.4

  the rotational diastereomerism about the C(s-triazine)-N(exocyclic) partial double bonds, solvation effects and conformation of the linkers. These data are subsequently exploited in electrochemical investigations (cyclic voltammetry on the Pt electrode/DMSO, 0.1 M KCl). Two reversible electron-transfer phenomena have been observed. Thus, depending on the variable π-deficiency strength of the s-triazine

  摘要 避免了任何保护-去保护步骤，报道了新的 (G-0, -1, -2) 树枝状三聚氰胺的合成。它们的结构包括氰尿酰氯与对氨基苯酚（外围单元）和哌嗪或 4,4'-联哌啶（接头）的化学选择性 SN2-Ar 胺化。这类新型氨基-s-三嗪主要通过 DFT 计算（最佳几何形状和电子结构）与 (VT) 1H NMR 光谱相结合进行研究，提供有关 C(s-三嗪)-N(环外)的旋转非对映异构的详细信息部分双键、溶剂化效应和接头的构象。这些数据随后用于电化学研究（铂电极/DMSO 上的循环伏安法，0.1 M KCl）。已经观察到两种可逆的电子转移现象。因此，
• Cardioprotective effect of novel sulphonamides-1,3,5-triazine conjugates against ischaemic-reperfusion injury via selective inhibition of MMP-9
  作者：Xiao-Zhu Zheng、Jia-Li Zhou、Jing Ye、Pei-Pei Guo、Chun-Shui Lin

  DOI：10.1111/cbdd.12807

  日期：2016.11

  Diseases affecting cardiovascular system are ranked as a top most cause of morbidity and mortality. Herein, a novel class sulphonamides‐1,3,5‐triazine conjugates have been synthesized and tested for inhibitory activity against MMP‐2 and MMP‐9. The results of the study showed that these molecules efficiently inhibit MMP‐9 than MMP‐2, revealing compound 8e as the most potent inhibitor (IC50 = 2.34 ± 0.56 nm). Due to involvement of MMP‐9 in many cardiovascular diseases, particularly in myocardial ischaemia (MI), compound 8e was further subjected for the determination of the protective effect on isoproterenol (ISO)‐induced myocardial injury in rats.