(R)-N-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxypropan-2-yl)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-(oxazol-5-yl)acetamide | 947771-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-N-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxypropan-2-yl)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-(oxazol-5-yl)acetamide
• CAS: 947771-19-9
• 化学式: C₃₀H₄₄N₂O₅Si₂
• 分子量: 568.861
• InChiKey: PPCGYMGQNXFRHK-YIXXDRMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  93.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxypropan-2-yl)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-(oxazol-5-yl)acetamide 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  强效抗真菌海洋双恶唑天然产物苯甲唑A和B的全合成。

  摘要：

  苯并恶唑是一系列海洋天然产物，它们显示出强大的抗真菌活性和独特的结构，包含两个位于单个碳原子两侧的恶唑环。描述了苯并恶唑A和B的全部合成，其在两个恶唑之间的该位置含有一个敏感的立体异构中心。另外，已经报道了10-表-联苯并唑A的合成。研究了两条平行的合成路线，这取决于在温和条件下的2,4-二取代恶唑的构建和非对映选择性的1,3-偶极环加成反应。我们成功的途径是高产，可以快速获得复杂天然产物的单一立体异构体，并可以合成类似物进行生物学评估。

  DOI：

  10.1002/chem.200700033
• 作为产物：
  描述：

  methyl O-(tert-butyldimethylsilyl)-N-((R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-(oxazol-5-yl)acetyl)-L-serinate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以77%的产率得到(R)-N-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxypropan-2-yl)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-(oxazol-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  强效抗真菌海洋双恶唑天然产物苯甲唑A和B的全合成。

  摘要：

  苯并恶唑是一系列海洋天然产物，它们显示出强大的抗真菌活性和独特的结构，包含两个位于单个碳原子两侧的恶唑环。描述了苯并恶唑A和B的全部合成，其在两个恶唑之间的该位置含有一个敏感的立体异构中心。另外，已经报道了10-表-联苯并唑A的合成。研究了两条平行的合成路线，这取决于在温和条件下的2,4-二取代恶唑的构建和非对映选择性的1,3-偶极环加成反应。我们成功的途径是高产，可以快速获得复杂天然产物的单一立体异构体，并可以合成类似物进行生物学评估。

  DOI：

  10.1002/chem.200700033