(1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)cyclobutoxy)trimethylsilane | 1422954-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)cyclobutoxy)trimethylsilane
• 英文别名: [1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)cyclobutyl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 1422954-04-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂Si
• 分子量: 226.391
• InChiKey: QSSYIYHYCMHCBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)cyclobutoxy)trimethylsilane 在 sodium azide 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯丙基甲硅烷基醚的Mn（III）/ TEMPO共介导的串联叠氮化-1,2-碳迁移反应。

  摘要：

  探索了一种新型的Mn（III）/ TEMPO-co介导的具有未活化C = C键的烯丙基甲硅烷基醚串联叠氮化-1,2-碳迁移反应，产生了具有α -四元立体中心。

  DOI：

  10.1039/c4cc04707a
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)cyclobutan-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)cyclobutoxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Catalytic intermolecular carbon electrophile induced semipinacol rearrangement

  摘要：

  实现了分子间碳亲电子诱导半频哪醇重排催化反应，并初步完成了不对称版本的重排，ee值分别为92%和82%。在温和的条件下，只需一步就能从简单的起始材料制备出具有四个连续立体中心的复杂三环体系结构。

  DOI：

  10.1039/c2cc38585f

文献信息

• Efficient Oxa-Diels–Alder/Semipinacol Rearrangement/Aldol Cascade Reaction: Short Approach to Polycyclic Architectures
  作者：Jin-Bao Peng、Yue Qi、Ze-Ran Jing、Shao-Hua Wang、Yong-Qiang Tu、Dao-Yong Zhu、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00125

  日期：2015.2.20

  A novel carbon electrophile induced intermolecular oxa-Diels–Alder/semipinacol rearrangement/aldol cascade reaction of allylic silyl ether with β,γ-unsaturated α-ketoester has been developed under the promotion of SnCl4. This highly efficient transformation enables the quick construction of polycyclic architectures with up to five contiguous stereogenic centers in a single operation with moderate to

  在SnCl 4的促进下，开发了一种新型的碳亲电试剂诱导烯丙基甲硅烷基醚与β，γ-不饱和α-酮酸酯的分子间氧杂-Diels-Alder / Semipinacol重排/醛醇醛级联反应。这种高效的转化方法可在一次操作中快速构建具有多达五个连续立体异构中心的多环结构，且具有中等至良好的产率以及高非对映选择性，并将为多种生物学上重要的多环天然化合物的构架和/或类似物提供通用的简便方法产品。
• Propargylic cation-induced intermolecular electrophilic addition–semipinacol rearrangement
  作者：Hui Shao、Xiao-Ming Zhang、Shao-Hua Wang、Fu-Min Zhang、Yong-Qiang Tu、Chao Yang

  DOI：10.1039/c3cc49650c

  日期：——

  A novel propargylic electrophile-induced tandem intermolecular addition–semipinacol rearrangement was developed for the synthesis of a series of synthetically useful β-propargyl spirocyclic ketones. Its synthetic application was demonstrated by efficient construction of the key tricyclic moiety of daphlongamine E.

  开发了一种新型的丙炔基亲电体诱导的串联分子间加成-半萜烯重排反应，用于合成一系列合成有用的β-丙炔基螺环酮化合物。其合成应用通过高效构建daphlongamine E的关键三环结构单元得到了展示。