(1S,2R,3R,4R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-ethylcyclopentane-1,4-diol | 681449-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,2R,3R,4R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-ethylcyclopentane-1,4-diol
• 英文别名: (1R,3S,4R,5R)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-ethylcyclopentane-1,3-diol
• CAS: 681449-42-3
• 化学式: C₂₄H₃₄O₃Si
• 分子量: 398.618
• InChiKey: LQDOOTJFZJJZJD-ACESQOTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-ethylcyclopentane-1,4-diol 在 吡啶 、 甲醇 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,2S,3R,4R)-1,4-di-O-benzoyl-3-ethyl-2-[(E)-10-(ethoxycarbonyl)-3-oxodec-1-enyl]cyclopentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Eight Diastereomers of the Syn-Anti-Syn Phytoprostanes F₁ Types I and II

  摘要：

  Syntheses of the eight enantiomerically pure diastereomers of the syn-anti-syn phytoprostanes F-1 types I and II are described starting from D- and L-glucose. Key steps include Wittig coupling, Horner Wadsworth Emmons (HWE) reactions, and enantioselective reduction of alpha,beta-unsaturated ketones.

  DOI：

  10.1021/jo035638i
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R)-1,4-Bis(triethylsilyloxy)-3-(methoxycarbonylmethyl)-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethylcyclopentane 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,2R,3R,4R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-ethylcyclopentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Eight Diastereomers of the Syn-Anti-Syn Phytoprostanes F₁ Types I and II

  摘要：

  Syntheses of the eight enantiomerically pure diastereomers of the syn-anti-syn phytoprostanes F-1 types I and II are described starting from D- and L-glucose. Key steps include Wittig coupling, Horner Wadsworth Emmons (HWE) reactions, and enantioselective reduction of alpha,beta-unsaturated ketones.

  DOI：

  10.1021/jo035638i