(2RS,5S)-N-(methoxycarbonyl)-5-(trityloxymethyl)-2-(p-methoxyphenyl)-3-pyrroline | 304850-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2RS,5S)-N-(methoxycarbonyl)-5-(trityloxymethyl)-2-(p-methoxyphenyl)-3-pyrroline
• 英文别名: methyl (5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-(trityloxymethyl)-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 304850-92-8
• 化学式: C₃₃H₃₁NO₄
• 分子量: 505.613
• InChiKey: ZFBDXDXEEUTCTK-QHSFNAQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,5S)-N-(methoxycarbonyl)-5-(trityloxymethyl)-2-(p-methoxyphenyl)-3-pyrroline 在 sodium tetrahydroborate 、 TEA 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (2S,5R)-N-(methoxycarbonyl)-5-(methyl)-2-(p-methoxyphenyl)-3-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  内环烯氨基甲酸酯与重氮盐的颈芳基化。（-）-codonopsinine的改进和简洁的对映选择性合成。

  摘要：

  天然（-）-codonopsinine的总对映体选择性合成是通过七个步骤完成的，从五元环内氨基甲酸乙酯4开始，总收率约为16％。总合成具有高效，立体选择性的内环氨基甲酸4的Heck芳基化。对甲氧基苯重氮四氟硼酸盐和立体选择性环氧化/环氧化物的开放顺序是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol005762d
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 、 (5S)-N-(methoxycarbonyl)-5-(trityloxymethyl)-2-pyrroline 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到(2RS,5S)-N-(methoxycarbonyl)-5-(trityloxymethyl)-2-(p-methoxyphenyl)-3-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  内环烯氨基甲酸酯与重氮盐的颈芳基化。（-）-codonopsinine的改进和简洁的对映选择性合成。

  摘要：

  天然（-）-codonopsinine的总对映体选择性合成是通过七个步骤完成的，从五元环内氨基甲酸乙酯4开始，总收率约为16％。总合成具有高效，立体选择性的内环氨基甲酸4的Heck芳基化。对甲氧基苯重氮四氟硼酸盐和立体选择性环氧化/环氧化物的开放顺序是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol005762d

文献信息

• Synthesis of dihydroxylated prolines and iminocyclitols from five-membered endocyclic enecarbamates. Total synthesis of the potent glycosidase inhibitor (2R,3R,4R,5R)-2,5-dihydroxymethyl-3,4-dihydroxypyrrolidine (DMDP)
  作者：Ariel Lázaro L Garcia、Carlos Roque D Correia

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00017-0

  日期：2003.2

  cis- and trans-3,4-Dihydroxylated prolines and the iminocyclitol 1,4-dideoxy-1,4-imino ribitol were synthesized employing a strategy involving the Heck arylation of five-membered endocyclic enecarbarnates with aryldiazonium salts followed by oxidative cleavage of the electron-rich aromatic ring. The total synthesis of the potent alpha- and beta-glucosidase inhibitor (2R,3R,4R,5R)-2,5-hydroxymethyl-3,4-dihydroxypyrrolidine (DMDP) was also achieved by the same strategy in ten steps from a chiral five-membered enecarbamate in 12% overall yield. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Probing the Stereoselectivity of the Heck Arylation of Endocyclic Enecarbamates with Diazonium Salts. Concise Syntheses of (2<i>S</i>,5<i>R</i>)-Phenylproline Methyl Ester and Schramm's C-Azanucleoside
  作者：Elias A. Severino、Edson R. Costenaro、Ariel L. L. Garcia、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1021/ol027268a

  日期：2003.2.1

  [GRAPHICS]The diastereoselectivity of the Heck arylation of several chiral, nonracemic, five-membered endocyclic enecarbamates with aryldiazonium tetrafluoroborates was evaluated. The cis selectivity observed for some enecarbamates bearing coordinating groups was explored in the concise synthesis of the (2S,5R)-(+)-phenylproline methyl ester, a scaffold for the nonpeptide cholecystokinin antagonist (+)-RP 66803, and in the synthesis of Schramm's potent antiprotozoan C-azanucleoside.