(5E,13E)-(3aR,9S,14aS)-9-Methyl-2,3,3a,9,10,11,12,14a-octahydro-1H-8-oxa-cyclopentacyclotridecene-4,7-dione | 115245-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: (5E,13E)-(3aR,9S,14aS)-9-Methyl-2,3,3a,9,10,11,12,14a-octahydro-1H-8-oxa-cyclopentacyclotridecene-4,7-dione
• 英文别名: 4-dehydrobrefeldin C
• CAS: 115245-68-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: UUDOPPYIJRPXLY-QZKHHWLMSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.5±44.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E,13E)-(3aR,9S,14aS)-9-Methyl-2,3,3a,9,10,11,12,14a-octahydro-1H-8-oxa-cyclopentacyclotridecene-4,7-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,6S,11aS,14aR)-1-hydroxy-6-methyl-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-4H-cyclopenta[f]oxacyclotridecin-4-one
  参考文献：
  名称：

  brefeldin 系列的合成研究：不对称烯胺-烯醛环加成和分子内 Nozaki 反应

  摘要：

  Les auteurs decrivent la synthese enantioselective de la (+)-brefeldine C. Cette 合成利用 une 胺手性：la (t-丁基-2 甲基-4 苯基-5) 恶唑烷

  DOI：

  10.1021/ja00223a053
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-(1'-hydroxy-cyclopentyl)-furane 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Schwartz's reagent 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 2-甲基-2-丁烯 、 sodium chlorite 、 (+)-monoisopinocampheylborane 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 乙醚 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (5E,13E)-(3aR,9S,14aS)-9-Methyl-2,3,3a,9,10,11,12,14a-octahydro-1H-8-oxa-cyclopentacyclotridecene-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性自由基加氢烷基化反应合成（+）-布雷菲德菌素C。

  摘要：

  描述了从2-呋喃基环戊烯开始的非常简洁的（+）-布雷菲德菌素C的全合成。该方法基于前所未有的对映选择性自由基加氢炔基化工艺，可在一个步骤中引入两个环戊烷立体中心。呋喃取代基的使用允许在自由基过程中实现高反式非对映选择性，并且它包含处于与目标分子之一紧密相关的氧化态的天然产物的四个碳原子C 1 -C 4。八步合成需要进行六步纯化，并且提供（+）-布雷菲德菌素C的总收率为18％。

  DOI：

  10.1002/chem.201903392