(Z)-dichloro(2-chlorooct-1-en-1-yl)borane | 119859-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (Z)-dichloro(2-chlorooct-1-en-1-yl)borane
• CAS: 119859-49-3
• 化学式: C₈H₁₄BCl₃
• 分子量: 227.369
• InChiKey: QBWDLHPCJDFNPR-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-dichloro(2-chlorooct-1-en-1-yl)borane 在 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.52 g的产率得到(Z)-(2-chlorooct-1-en-1-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (Z)-1,2-dichloroalkenes from terminal alkynes

  摘要：

  (Z)-1,2-二卤代烯烃是两种立体异构体中热力学上不受青睐的。本文报告了从黏液氯酸合成一些(Z)-1,2-二氯代烯烃类似物的方法。更通用的方法是通过氯硼化末端炔烃来获得相应的(Z)-氯硼酸作为第一步。将有机硼酸与氟化氢钾处理，然后再用四丁基铵三氯化物处理，以立体特异性的方式中等到良好的产率获得(Z)-1,2-二氯代烯烃。

  DOI：

  10.1139/v2012-041
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-dichloro(2-chlorooct-1-en-1-yl)borane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (Z)-1,2-dichloroalkenes from terminal alkynes

  摘要：

  (Z)-1,2-二卤代烯烃是两种立体异构体中热力学上不受青睐的。本文报告了从黏液氯酸合成一些(Z)-1,2-二氯代烯烃类似物的方法。更通用的方法是通过氯硼化末端炔烃来获得相应的(Z)-氯硼酸作为第一步。将有机硼酸与氟化氢钾处理，然后再用四丁基铵三氯化物处理，以立体特异性的方式中等到良好的产率获得(Z)-1,2-二氯代烯烃。

  DOI：

  10.1139/v2012-041

文献信息

• Catalytic Homologation‐Allylboration Sequence for Diastereo‐ and Enantioselective Synthesis of Densely Functionalized β‐Fluorohydrins with Tertiary Fluoride Stereocenters
  作者：Qiang Wang、Lars Eriksson、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1002/anie.202301481

  日期：——

  Densely functionalized β-fluorohydrins with tertiary fluoride stereocenters can be obtained via catalytic homologation and allylboration sequence with stereoselectivities up to 99 % ee. By allylboration of ketones, the process can also be used to access compounds with adjacent tertiary C−F and C−O stereocenters.

  可以通过催化同系化和烯丙基硼化序列获得具有叔氟立构中心的致密官能化 β-氟代醇，立体选择性高达 99% ee。通过酮的烯丙基硼化，该过程还可用于获得具有相邻的三级 C−F 和 C−O 立体中心的化合物。