N-butyl-D-ribonolactam | 1190205-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-butyl-D-ribonolactam
• 英文别名: N-butyl-D-ribono-1,5-lactam；(3R,4R,5R)-1-butyl-3,4,5-trihydroxypiperidin-2-one
• CAS: 1190205-43-6
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: ARXCYPVZALWGFA-BWZBUEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.08h， 以66 mg的产率得到N-butyl-D-ribonolactam
  参考文献：
  名称：

  从d-ribono-1,4-内酯合成新的N-取代的3,4,5-三羟基哌啶-2-酮。

  摘要：

  用乙胺在DMF中处理d-核糖-1，4-内酯，以定量收率得到N-乙基-d-核糖酰胺8a。使用该反应步骤，N-丁基，N-己基，N-十二烷基，N-苄基，N-（3-甲基-吡啶基）-，N-（2-羟基-乙基）-和N-（2-氰基）以定量产率获得了-乙基）-d-核糖酰胺8b-h。在二恶烷中用乙酰溴将酰胺8a-e溴化，然后乙酰化，得到2,3,4-三-O-乙酰基-5-溴-5-脱氧-N-乙基，N-丁基，N-己基，N-十二烷基和N-苄基-d-核糖酰胺9a-e，产率为40-54％。得到2,3,4-三-O-乙酰基-5-溴-5-脱氧-N-（3-甲基-吡啶基）-，N-（2-羟基-乙基）-和N-（2-氰基-乙基）-9f-h，在酰胺化反应之前必须进行溴化。在DMF中用NaH处理溴酰胺9a-h，然后进行甲醇分解，以定量收率得到N-烷基-d-核糖基-1,5-内酰胺12a-h。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.07.005

文献信息

• Efficient synthesis of new N-alkyl-d-ribono-1,5-lactams from d-ribono-1,4-lactone
  作者：Céline Falentin、Daniel Beaupère、Gilles Demailly、Imane Stasik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.026

  日期：2009.9

  d-Ribono-1,4-lactone was treated with ethylamine in DMF to afford N-ethyl-d-ribonamide 9a in quantitative yield. Bromination of amide 9a by the system SOBr2 in DMF or PPh3/CBr4 in pyridine led, after acetylation, to epoxide 7. However, treatment of amide 9a with acetyl bromide in dioxane followed by acetylation gave 2,3,4-tri-O-acetyl-5-bromo-5-deoxyl-N-ethyl-d-ribonamide 10a. Methanolysis of 10a, with

  d -Ribono -1,4-内酯与乙胺的DMF溶液处理，得到Ñ乙基d -ribonamide 9A，定量收率。乙酰化后，DMF中的SOBr 2或吡啶中的PPh 3 / CBr 4导致酰胺9a溴化，生成环氧化物7。然而，治疗酰胺9A与在二恶烷乙酰溴，然后乙酰化，得到2,3,4-三ø -乙酰基-5-溴-5- deoxyl -N -乙基- d -ribonamide 10A。用甲醇钠将10a甲醇分解，得到N乙基d -ribonolactam 11A在51％的总产率。使用这种方法，Ñ丁基，Ñ -己基，Ñ十二烷基，和Ñ苄基d -ribonolactams 11B - ë是在良好的产率（48-53％）获得。