OTBDPShexylZnBr | 1314333-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: OTBDPShexylZnBr
• CAS: 1314333-26-0
• 化学式: C₂₂H₃₁BrOSiZn
• 分子量: 484.867
• InChiKey: XEYKUHLLJHIZKY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 OTBDPShexylZnBr 在 Pd(IiPr)(OTs)2 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 对苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到tert-butyl-(7-(4-methoxyphenyl)octyloxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Hydroalkylation of Styrenes with Organozinc Reagents To Form Carbon−Carbon sp³−sp³ Bonds under Oxidative Conditions

  摘要：

  An unconventional route for the formation of sp(3)-sp(3) C-C bonds from various styrenes and an organozinc reagent in a formal alkene hydroalkylation process is detailed. Mechanistically, this process is proposed to proceed by initial transmetalation followed by formation of a Pd-H species, which is subsequently trapped by the styrene.

  DOI：

  10.1021/ja908545b
• 作为产物：
  描述：

  ((6-bromohexyl)oxy)(tert-butyl)diphenylsilane 、 锌 在 碘 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 OTBDPShexylZnBr
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙醇衍生物的反马尔科夫尼科夫加氢烷基化反应

  摘要：

  报道了使用烷基溴化锌试剂对受保护的烯丙醇进行钯催化的加氢烷基化反应。该帐户包括许多烯丙基、高烯丙基和双烯丙基醇衍生物，对于抗马尔科夫尼科夫产物，所有这些衍生物均具有 >20:1 的统一选择性。该反应的特点是能够在非官能化区域传递富含对映异构体的醇，这是由于催化剂避免了烯丙基位置的 β-氢化物消除。

  DOI：

  10.1021/ol303129p

文献信息

• Anti-Markovnikov Hydroalkylation of Allylic Amine Derivatives via a Palladium-Catalyzed Reductive Cross-Coupling Reaction
  作者：Ryan J. DeLuca、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja204080s

  日期：2011.8.3

  Palladium-catalyzed hydroalkylation of allylic amine derivatives by alkylzinc reagents is reported. This reductive cross-coupling reaction yields anti-Markovnikov products using a variety of allylic amine protecting groups. Preliminary mechanistic studies suggest that a reversible β-hydride elimination/hydride insertion process furnishes the primary Pd-alkyl intermediate, which then undergoes transmetalation

  报道了烷基锌试剂在钯催化下烯丙基胺衍生物的加氢烷基化。这种还原性交叉偶联反应使用各种烯丙胺保护基团产生抗马尔科夫尼科夫产物。初步机理研究表明，可逆的 β-氢化物消除/氢化物插入过程提供初级 Pd-烷基中间体，然后进行金属转移，然后还原消除以形成新的 sp(3)-sp(3) 碳-碳键。