3,3-diallyl-1-methylpiperidin-2-one | 922171-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3,3-diallyl-1-methylpiperidin-2-one
• 英文别名: 1-Methyl-3,3-bis(prop-2-enyl)piperidin-2-one
• CAS: 922171-10-6
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: YZFAJFMALKVVRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diallyl-1-methylpiperidin-2-one 在 PHCH=RuCH[(MesNCH₂CH₂N(Mes)](PCy₃)Cl₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到7-Methyl-7-azaspiro[4.5]dec-2-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Heck Arylation of Spirolactams: An Approach to Spiroamine-Based Nicotinic Ligands

  摘要：

  环戊烯基的斯皮罗内酰胺6a和6c的分子间Heck芳香化反应是立体选择性的，生成的加成物7和8是通过相对于内酰胺羰基的面选择性碳钯化反应衍生而来的。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951515
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-哌啶酮 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,3-diallyl-1-methylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Heck Arylation of Spirolactams: An Approach to Spiroamine-Based Nicotinic Ligands

  摘要：

  环戊烯基的斯皮罗内酰胺6a和6c的分子间Heck芳香化反应是立体选择性的，生成的加成物7和8是通过相对于内酰胺羰基的面选择性碳钯化反应衍生而来的。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951515

文献信息

• Diversity-Oriented Synthesis toward Fused and Bridged Benzobicyclic Piperidin(on)es
  作者：Tomasz J. Idzik、Zofia M. Myk、Jacek G. Sośnicki

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00920

  日期：2019.6.21

  An efficient diverse synthesis of cis-fused indenopiperidines and bridged benzomorphanones, starting from cyclopropane-fused benzomorphanothiones and benzomorphanones, respectively, using NaBH4/NiCl2 center dot 6H(2)O/EtOH as a reducing system, is described. High rigidity of substrates allowed axially controlled syntheses of their trans-mono-alkylated derivatives, subsequently enabling access to both trans-alkyl-functionalized benzobicyclic piperidin(on)es. Diversity-oriented synthesis of naphthalene ring-containing fused naphthoindenopiperidines and bridged naphthomorphanone directly from 2-pyridones was also performed.