4-((6-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)benzofuran-2-yl) methyl)morpholine | 74229-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-((6-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)benzofuran-2-yl) methyl)morpholine
• 英文别名: 4-[[6-Methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-benzofuran-2-yl]methyl]morpholine
• CAS: 74229-12-2
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: KVPBADDSIWIYKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2-(bromomethyl)-6-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-benzofuran 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到4-((6-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)benzofuran-2-yl) methyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  3-芳基苯并呋喃的2-氨基甲基和2,4-、2,5-和2,6-二氨基甲基衍生物的合成与药理特性研究

  摘要：

  1.于。P. Kitaev 和 BI Buzykin，Hydrazones [俄文]，莫斯科（1974 年），第 151-218 页。2. S.D. Folz，美国专利号。3721740；参考 Zh。Khim.，没有。3、N266 (1974)。3. 郑。V. Molodykh、AN Lisenkova、BI Buzykin 等人，Khim. Farm。Zh.，没有。1, 81 (1977)。第 4 个 J。E. 摩尔，美国专利号 3867449；参考 Zh。Khim., 240512 (1975)。5. G. Kaugars 和 EGH Gemrich，美国专利号。3879543；参考 Zh。Khim., 50396 (1976)。6. T. Noguchi、T. Hosotsuji、H. Ishikawa 等，日本专利号 43111；参考 Zh。Khim., 18N497 (1972)。7

  DOI：

  10.1007/bf00777381

文献信息

• Expanding the chemical space: Discovery of new anticancer <scp>3‐arylbenzofuran</scp> derivatives
  作者：Jinhwang Kim、Hyeon‐Min Cha、Mikyung Park、Dileep K. Singh、Gi H. Bae、Seong H. Kim、Ikyon Kim

  DOI：10.1002/jhet.4043

  日期：——

  amines and triethyl phosphite to give a wide variety of aminomethylphosphonates. Furthermore, several benzo[d]oxazoles and pyrrolo[1,2‐a]quinoxalines were prepared by using the formyl group. Biological screening of the synthesized compounds revealed that the benzofuran bearing a pyrrolo[1,2‐a]quinoxaline moiety (5b) most potently inhibited the viability of human blood cancer cells, but not solid tumor

  通过3-芳基苯并呋喃的C 2-官能化产生了一个新的化学空间。3-芳基苯并呋喃与仲胺和甲醛的曼尼希反应可将氨基甲基单元安装在苯并呋喃的C 2位。由Vilsmeier-Haack的3-芳基苯并呋喃甲酰化作用在C 2位引入的甲酰基被用作三组分Kabachnik-Fields与各种胺和亚磷酸三乙酯反应的反应伙伴，从而得到各种氨基甲基膦酸酯。此外，几种苯并[ d ]恶唑和吡咯并[1,2- a通过使用甲酰基制备]喹喔啉。对合成化合物的生物学筛选显示，带有吡咯并[1,2- a ]喹喔啉部分（5b）的苯并呋喃最能抑制人类血液癌细胞的活力，但不能抑制实体瘤细胞的活力。Caspase活性测定，膜联蛋白V阳性细胞分析和蛋白质印迹分析表明，5b诱导的人淋巴瘤U937细胞死亡可能是由于其具有通过抑制ERK激活来诱导血癌细胞caspase依赖性凋亡而导致的。
• GRINEV A. N.; ZOTOVA S. A.; MIXAJLOVA I. N.; STOLYARCHUK A. A.; STEPANYUK+, XIM.-FARMATS. ZH., 1980, 14, HO 3, 43-49
  作者：GRINEV A. N.、 ZOTOVA S. A.、 MIXAJLOVA I. N.、 STOLYARCHUK A. A.、 STEPANYUK+

  DOI：——

  日期：——