1-(2,6-xylyl)-hexahydro-1H-pyrrolo<1,2-a>imidazolin-2-one | 81931-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(2,6-xylyl)-hexahydro-1H-pyrrolo<1,2-a>imidazolin-2-one
• 英文别名: 1-(2,6-dimethylphenyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-2-one
• CAS: 81931-38-6
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 230.31
• InChiKey: JLOYDMUGBGJFBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-xylyl)-hexahydro-1H-pyrrolo<1,2-a>imidazolin-2-one 、 硼氢化钠 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  VASVARI-DEBRECZY, L.;BECKETT, A. H.;VUTTHIKONGSIRIGOOL, W., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 24, 4337-4342

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡咯卡因 在 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 氢氧化钾 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到1-(2,6-xylyl)-hexahydro-1H-pyrrolo<1,2-a>imidazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-吡咯烷基-乙酰胺和2-吡咯烷基-丙酰胺局部麻醉剂的氧化环化

  摘要：

  用乙酸汞，六氰合铁酸钾（III）和高锰酸钾氧化2-吡咯烷基-乙酰胺和-丙酰胺局部麻醉药（1a–d）进行氧化环化，得到新的双环化合物，六氢-1H-吡咯并[1,2- a ]咪唑啉-2-（2a–d）。丙酰胺（1c–d）产生2c和2d两种可能的非对映异构体的混合物。这些是分开的；在溶液中并在其熔点以上，它们通过开环和7a碳原子与1-氮原子之间的重合而游离。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)85031-4

文献信息

• Synthesis of Imidazolidin-4-ones via a Cytochrome P450-Catalyzed Intramolecular C–H Amination
  作者：Xinkun Ren、Jack A. O’Hanlon、Melloney Morris、Jeremy Robertson、Luet Lok Wong

  DOI：10.1021/acscatal.6b02189

  日期：2016.10.7

  synthetic chemistry opens new opportunities for biocatalysis. An intramolecular C–H amination route to imidazolidin-4-ones via α-functionalization of 2-aminoacetamides catalyzed by evolved variants of cytochrome P450BM3 (CYP102A1) from Bacillus megaterium has been developed. Screening of a library of ca. 100 variants based on four template mutants with enhanced activity for the oxidation of unnatural substrates

  扩大Nature的催化范围，使其包括合成化学中重要的反应，为生物催化提供了新的机会。通过巨大芽孢杆菌的细胞色素P450 BM3（CYP102A1）进化变体催化的2-氨基乙酰胺的α-官能化，通过分子内CH-H胺化至咪唑啉丁-4-酮已经被开发出来。筛选ca的文库。基于四个模板突变体的100个变体，具有针对非天然底物的氧化和体外和体内制备规模反应的增强活性，表明该酶可为多种底物提供高达98％的环化产物分离产率。使带有带有取代基的一环和二环环胺以及脂族，脂环族和取代的芳族酰胺的2-氨基乙酰胺环化。通过使用不同的突变体，在四氢异喹啉基底物的苄基和非苄基位置实现了区域发散性CH胺化。该CH氨基化反应为具有各种功能化取代基的咪唑啉丁-4-酮提供了可扩展的途径，这些取代基可能具有所需的生物学活性。