de-N-acetyl lyso GM3 | 371770-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: de-N-acetyl lyso GM3
• CAS: 371770-71-7
• 化学式: C₄₁H₇₆N₂O₁₉
• 分子量: 901.056
• InChiKey: YLVNKZXPEFRTFZ-HIQVMWESSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  de-N-acetyl lyso GM3 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 dipalmitoyl phosphatidylcholine liposome 作用下， 生成 lyso GM3
  参考文献：
  名称：

  溶血-GM3（II3Neu5Ac乳糖基鞘氨醇），脱-N-乙酰基-GM3（II3NeuNH2乳糖基Cer）和相关化合物的合成和表征

  摘要：

  存在于A431细胞中的各种GM3衍生物对EGF受体激酶的活性具有不同的作用。为了系统地研究这些作用，合成了以下GM3衍生物：de-N-乙酰基-GM3（D1），de-N-乙酰基-溶血-GM3（D2），溶血-GM3（D3），de-N -乙酰基-GM3与N-乙酰基鞘氨醇（D4），以及GM3与N-乙酰基鞘氨醇（D3）。制备D1的关键步骤是使用温和的碱性水解条件，在该条件下，唾液酸的N-乙酰基优先水解。为了制备D3，设计了允许神经氨酸部分的氨基优先进行N-乙酰化的条件，即，将D2掺入二棕榈酰磷脂酰胆碱（dpPC）脂质体中，其中鞘氨醇部分得到保护，神经氨酸的氨基被乙酸酯和水溶性催化剂1-（3-二甲基氨基丙基）-3-乙基碳二亚胺N-乙酰化（DEC）。当用乙酸酐和碳酸氢钠处理D2的胶束水溶液时，N-乙酰化发生在神经氨基残基和鞘氨醇残基的氨基上，得到D5。这些衍生物的结构通过1H-nmr光谱和质谱进行了验证

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84135-1
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 de-N-acetyl lyso GM3
  参考文献：
  名称：

  溶血-GM3（II3Neu5Ac乳糖基鞘氨醇），脱-N-乙酰基-GM3（II3NeuNH2乳糖基Cer）和相关化合物的合成和表征

  摘要：

  存在于A431细胞中的各种GM3衍生物对EGF受体激酶的活性具有不同的作用。为了系统地研究这些作用，合成了以下GM3衍生物：de-N-乙酰基-GM3（D1），de-N-乙酰基-溶血-GM3（D2），溶血-GM3（D3），de-N -乙酰基-GM3与N-乙酰基鞘氨醇（D4），以及GM3与N-乙酰基鞘氨醇（D3）。制备D1的关键步骤是使用温和的碱性水解条件，在该条件下，唾液酸的N-乙酰基优先水解。为了制备D3，设计了允许神经氨酸部分的氨基优先进行N-乙酰化的条件，即，将D2掺入二棕榈酰磷脂酰胆碱（dpPC）脂质体中，其中鞘氨醇部分得到保护，神经氨酸的氨基被乙酸酯和水溶性催化剂1-（3-二甲基氨基丙基）-3-乙基碳二亚胺N-乙酰化（DEC）。当用乙酸酐和碳酸氢钠处理D2的胶束水溶液时，N-乙酰化发生在神经氨基残基和鞘氨醇残基的氨基上，得到D5。这些衍生物的结构通过1H-nmr光谱和质谱进行了验证

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84135-1