2-(benzofuran-2-yl)pyridine 1-oxide | 1620125-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(benzofuran-2-yl)pyridine 1-oxide
• 英文别名: 2-(2-benzofuranyl)pyridine N-oxide
• CAS: 1620125-62-3
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: ZNLOVMGNTOXLPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C
• 沸点：
  462.6±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-N-氧化物 、 苯并呋喃-2-三氟硼酸钾 在 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到2-(benzofuran-2-yl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吡啶N-氧化物与芳基和杂芳基三氟硼酸钾的直接C–H芳基化†

  摘要：

  在TBAI存在下，使用（杂）芳基三氟硼酸钾作为偶合伙伴，通过CH键实现了无配体的Pd（OAc）2催化的吡啶N-氧化物的选择性芳基化反应。该方法具有广泛的底物范围，并且显示出中等至高产率。

  DOI：

  10.1039/c5ob02409a

文献信息

• Palladium-catalyzed oxidative CH/CH cross-coupling of pyridine <i>N</i>-oxides with five-membered heterocycles
  作者：Wei Liu、Xin Yu、Yahui Li、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1039/c4cc04129a

  日期：——

  Using Ag2CO3 as an additive, we developed the Pd-catalyzed intermolecular C-H/C-H cross-coupling of pyridine N-oxides with five-membered heterocycles such as 1-benzyl-1,2,3-triazoles, thiophens and furans. This protocol provides an efficient and regioselective approach for the synthesis of unsymmetrical biheteroaryl molecules.

  我们使用Ag2CO3作为添加剂，开发了Pd催化的吡啶N-氧化物与五元杂环（例如1-苄基1,2,3-三唑，噻吩和呋喃）的分子间CH / CH交叉偶联。该协议为不对称的双杂芳基分子的合成提供了一种有效的区域选择性方法。