(E)-2-Acetoxymethyl-3-((R)-1-trityl-aziridin-2-yl)-acrylic acid methyl ester | 221133-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (E)-2-Acetoxymethyl-3-((R)-1-trityl-aziridin-2-yl)-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-2-(acetyloxymethyl)-3-[(2R)-1-tritylaziridin-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 221133-09-1
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₄
• 分子量: 441.527
• InChiKey: KBZQEMWFSOEFKY-BWHGQQOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Acetoxymethyl-3-((R)-1-trityl-aziridin-2-yl)-acrylic acid methyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以92%的产率得到(E)-2-Azidomethyl-3-((R)-1-trityl-aziridin-2-yl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-三苯甲基氮丙啶-2-（S）-甲醛的Baylis-Hillman反应

  摘要：

  在催化量的DABCO存在下，N-三苯甲基氮丙啶-2-（S）-甲醛1与各种活化的乙烯基化合物进行容易的Baylis-Hillman反应，以高收率提供相应的加合物2。出乎意料的是，衍生自丙烯酸甲酯的加合物2a的乙酰化是使用Ac 2 O / py和伴随的烯丙基转位进行的。与在相似系统中报道的Sn2'型位移相反，主要的Z-异构体4给出了具有各种亲核试剂的乙酸盐的Sn2型位移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02462-9
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-[Hydroxy-((S)-1-trityl-aziridin-2-yl)-methyl]-acrylic acid methyl ester 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 (Z)-2-Acetoxymethyl-3-((R)-1-trityl-aziridin-2-yl)-acrylic acid methyl ester 、 (E)-2-Acetoxymethyl-3-((R)-1-trityl-aziridin-2-yl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-三苯甲基氮丙啶-2-（S）-甲醛的Baylis-Hillman反应

  摘要：

  在催化量的DABCO存在下，N-三苯甲基氮丙啶-2-（S）-甲醛1与各种活化的乙烯基化合物进行容易的Baylis-Hillman反应，以高收率提供相应的加合物2。出乎意料的是，衍生自丙烯酸甲酯的加合物2a的乙酰化是使用Ac 2 O / py和伴随的烯丙基转位进行的。与在相似系统中报道的Sn2'型位移相反，主要的Z-异构体4给出了具有各种亲核试剂的乙酸盐的Sn2型位移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02462-9