{4-[(3S,6S,9S)-6-benzyl-3-((benzyloxy)methyl)-9-isopropyl-4,7,10-trioxo-11-oxa-2,5,8-triazadodecyl]phenyl}boronic acid | 1596315-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {4-[(3S,6S,9S)-6-benzyl-3-((benzyloxy)methyl)-9-isopropyl-4,7,10-trioxo-11-oxa-2,5,8-triazadodecyl]phenyl}boronic acid
• 英文别名: [4-[[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylmethoxypropan-2-yl]amino]methyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 1596315-89-7
• 化学式: C₃₂H₄₀BN₃O₇
• 分子量: 589.496
• InChiKey: RBNYPBSBUHERAY-AWCRTANDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium {4-[(3S,6S,9S)-6-benzyl-3-((benzyloxy)methyl)-9-isopropyl-4,7,10-trioxo-11-oxa-2,5,8-triazadodecyl]phenyl}trifluoroborate 在 silica gel 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到{4-[(3S,6S,9S)-6-benzyl-3-((benzyloxy)methyl)-9-isopropyl-4,7,10-trioxo-11-oxa-2,5,8-triazadodecyl]phenyl}boronic acid
  参考文献：
  名称：

  肽基有机三氟硼酸盐及其相应的硼类似物的合成和生物学评估

  摘要：

  设计并合成了六个有机三氟硼酸肽基及其相应的硼酸酯和/或硼酸类似物。通过使用MTT测定法评估了它们对肝细胞癌细胞（HepG2）和人转移性乳腺癌细胞（MDA-MB231）的抗增殖活性。{4-[（（3S，6S，9S）-3,6-二苄基-9-异丙基-4,7,10-三氧代-11-氧杂-2,5,8-三氮十二烷基]苯基]三氟硼酸钾（B6）为有效的（IC 50  = 29.9μ中号）对MDA-MB231，和{4 - [（3S，6S，9S）-6-苄基-3 - （（苄氧基）甲基）-9-异丙基-4,7,10-三氧代-11-氧杂-2,5,8-三氮杂十二烷基]苯基}硼酸（B9）和{4-[（3S，6S，9S）-6-苄基-3-（（苄氧基）甲基）-9-异丙基-4,7,10-三氧杂-11-oxa-2,5,8-三氮杂十二烷基]苯基}三氟硼酸酯（B10）具有广泛的抗增殖活性的HepG2对（IC 50  = 24.7和21.8μ中号分别）和MDA-MB231（IC

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1596-7