(Z)-2-methyl-1-(tributylstannyl)-2-butene | 124743-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (Z)-2-methyl-1-(tributylstannyl)-2-butene
• 英文别名: Z-β-methylcrotyl tributylstannane；tributyl-[(Z)-2-methylbut-2-enyl]stannane
• CAS: 124743-81-3
• 化学式: C₁₇H₃₆Sn
• 分子量: 359.183
• InChiKey: NGQZOIDPPZMEBA-ZIDOSWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.3±35.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 (Z)-2-methyl-1-(tributylstannyl)-2-butene 在 丁基三氯化锡 作用下， 生成 2,3-dimethyl-1-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Z-Selective Synthesis of Homoallylic Alcoholsvia2-Alkenylation of Aldehydes by 1-(Tributylstannyl)-2-alkene

  摘要：

  1-(三丁基锡基)-2-烯与醛的溶液和BuSnCl3反应生成（Z）-同烯醇。通过使用（Z）-2-甲基-1-(三丁基锡基)-2-丁烯代替1-(三丁基锡基)-2-烯，可以实现Z选择性2-甲基-2-丁烯化。这种反应作为制备（Z）-双键的新方法非常有用。本文还描述了该方法在合成信息素中的应用。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.897
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基氢锡 、 天然橡胶 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 苯 为溶剂， 以61%的产率得到(Z)-2-methyl-1-(tributylstannyl)-2-butene
  参考文献：
  名称：

  共轭二烯的 Pd(0) 催化氢化稳定。(Z)-2-烯基锡烷的简便且高度区域选择性和立体选择性合成

  摘要：

  四（三苯基膦）钯（0）​​催化共轭二烯的氢化。该反应高度区域选择性和立体选择性地进行以得到 (Z)-2-烯基三丁基锡烷。这...

  DOI：

  10.1246/cl.1992.507

文献信息

• Ru-Catalyzed Alkene−Alkyne Coupling. Total Synthesis of Amphidinolide P
  作者：Barry M. Trost、Julien P. N. Papillon、Thomas Nussbaumer

  DOI：10.1021/ja055967n

  日期：2005.12.1

  unsaturated ruthenium complex catalyzed the formation of a carbon-carbon bond between two judiciously chosen alkene and alkyne partners in good yield, and in a chemo- and regioselective fashion, despite the significant degree of unsaturation of the substrates. The resulting 1,4-diene forms the backbone of the cytotoxic marine natural product amphidinolide P. The alkene partner was rapidly assembled from (R)-glycidyl

  尽管底物具有显着的不饱和度，但配位不饱和钌络合物以良好的产率、化学和区域选择性的方式催化了两个精心选择的烯烃和炔烃伙伴之间碳-碳键的形成。由此产生的 1,4-二烯形成了细胞毒性海洋天然产物两栖内酯 P 的骨架。烯烃伴侣由 (R)-甲苯磺酸缩水甘油酯快速组装而成，它是单瓶连续三组分偶联过程的关键使用乙烯基锂和乙烯基氰铜酸酯。炔烃配偶体的合成利用了在螯合控制条件下由顺式乙酸衍生的烯丙基锡试剂的不寻常的反选择性加成。此外，还具有使用偶氮二羧酸酯-三苯基膦系统的显着E选择性E2工艺。还介绍了使用 β-内酯作为热力学弹簧来实现大内酯化的第一个例子。因此，氧杂环丁酮环被用作有效的保护基团，提高了该全合成的整体效率。这项工作也是进一步探讨钌催化的烯烃-炔烃偶联范围的机会，特别是使用烯炔，并描述了使用各种官能化底物的研究。
• Palladium-catalysed dimerization–double stannation of 1,3-dienes using hexamethyldistannane
  作者：Yashushi Tsuji、Takeshi Kakehi

  DOI：10.1039/c39920001000

  日期：——

  Hexamethyldistannane 1a reacts with 1,3-dienes 2 highly regio- and stereo-selectively in the presence of a catalytic amount of bis(dibenzylideneacetone)palladium to afford dimerization–double-stannation adducts 3 in high yields.

  六甲基二锡烷1a在催化剂（二苯亚甲基丙烯酸）钯的存在下与1,3-二烯2发生高度区位和立体选择性反应，生成高产率的二聚-双锡化加合物3。
• New synthetic routes to allylic germatranes
  作者：J.W. Faller、Roman G. Kultyshev、Jonathan Parr

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.05.011

  日期：2004.8

  Allylic germatranes derived from triethanolamine can be prepared with moderate control of regioselectivity by two complementary routes. The first of these is through the preparation of the precursor allylic germanium trichlorides by a transmetallation reaction between germanium(IV) chloride and the corresponding allylic tributylstannanes followed by alcoholysis and reaction with triethanolamine. The

  可以通过两种互补途径，在适度控制区域选择性的情况下制备衍生自三乙醇胺的烯丙基香兰素。首先是通过氯化锗（IV）与相应的烯丙基三丁基锡之间的金属转移反应制备前体烯丙基三氯化锗，然后进行醇解并与三乙醇胺反应。第二种途径是通过germ（N（CH 2 CH 2 O）3 GeH ）对钯进行的共轭二烯加氢锗化反应。前一条路线产生E和Z立体异构体的混合物，而第二条路线仅产生Z产物。