3-methyl-1-(4-((perfluorophenoxy)carbonyl)benzyl)-1H-imidazol-3-ium bromide | 1166985-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 3-methyl-1-(4-((perfluorophenoxy)carbonyl)benzyl)-1H-imidazol-3-ium bromide
• CAS: 1166985-87-0
• 化学式: Br*C₁₈H₁₂F₅N₂O₂
• 分子量: 463.201
• InChiKey: GFEVTKZGGIIELH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.28
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-(4-((perfluorophenoxy)carbonyl)benzyl)-1H-imidazol-3-ium bromide 在 silver(l) oxide 、 (tetrahydrothiophene)gold(I) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到chlorido(1-methyl-3-{4-[(perfluorophenoxy)carbonyl]benzyl}imidazol-2-ylidene)gold(I)
  参考文献：
  名称：

  Gold(I) N-heterocyclic carbene complexes with an “activable” ester moiety: Possible biological applications

  摘要：

  While N-heterocyclic carbenes (NHC) are ubiquitous ligands in catalysts for organic or industrial synthesis, their potential to form transition metal complexes for medicinal applications has still to be exploited. Within this frame, new Au(I)-NHC compounds have been synthesized and structurally characterized via different methods. The solid state structure of one of these compounds was also established by X-ray crystallography. Of note, three of them bear a pentafluorophenolic ester group as a possible "activable" moiety for further functionalization, which allowed tethering an alkyl amine ligand or another Au(I)-phosphine complex featuring a pendant amine function via microwave activation. The obtained compounds have been tested for their antiproliferative effects in human ovarian cancer A2780 cells, and in non-tumorigenic human embryonic kidney HEK-293T cells, showing promising anticancer properties and a certain selectivity towards cancerous cells. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.03.020
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 perfluorophenyl 4-(bromomethyl)benzoate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-methyl-1-(4-((perfluorophenoxy)carbonyl)benzyl)-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  含功能化 N-杂环卡宾的钌铑配合物的合成及其在固相肽合成中的应用

  摘要：

  虽然 N-杂环卡宾 (NHC) 是有机或工业合成催化剂中普遍存在的配体，但它们形成稳定过渡金属配合物的潜力在金属生物共轭物中几乎没有被利用。在这项工作中，我们描述了用于与肽共价结合的羧基官能化咪唑盐的直接合成。使用 Ag2O 从这些咪唑鎓盐制备 Ru 和 Rh 的卡宾配合物，然后进行金属转移。选择神经肽 [Leu5]-脑啡肽 (Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu) 作为模型肽。探索性核磁共振实验确定了不对称取代的咪唑-2-亚基 3b 的 Ru(p-cymene)Cl2 配合物是最适合固相肽合成 (SPPS) 的金属卡宾前体。SPPS 条件优化后，a 钌-NHC 假脑啡肽（二氯（η6-p-cymene）[1-methyl-3-(methyl-p-benzoyl-Gly-Gly-Phe-Leu-OH)imidazol-2-ylidene]ruthenium(II), 12 ) 使用 2-Cl-Trt

  DOI：

  10.1002/ejic.200800366

文献信息

• Gold(I) NHC Catalysts Immobilized to Amphiphilic Block Copolymers: A Versatile Approach to Micellar Gold Catalysis in Water
  作者：Hanne Petersen、Monika Ballmann、Norbert Krause、Ralf Weberskirch

  DOI：10.1002/cctc.202200727

  日期：2022.9.20

  Micellar catalysis: 15 block copolymers functionalized with gold(I)NHC catalysts were synthesized and the influence of the polymer composition, linker flexibility and substitution pattern of the NHC ligand on the activity in the micellar catalyzed cycloisomerization of allenes to the corresponding furans in water was investigated.

  胶束催化：合成了 15 种用金 (I)NHC 催化剂功能化的嵌段共聚物，并研究了聚合物组成、接头柔性和 NHC 配体的取代模式对胶束催化丙二烯环异构化为水中相应呋喃的活性的影响。进行了调查。