(3S,4R)-1-ethyl-3-fluoro-piperidin-4-ylamine | 1315545-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,4R)-1-ethyl-3-fluoro-piperidin-4-ylamine
• 英文别名: (3S,4R)-1-ethyl-3-fluoropiperidin-4-amine
• CAS: 1315545-97-1
• 化学式: C₇H₁₅FN₂
• 分子量: 146.208
• InChiKey: LRIARRCQACXUJM-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-1-ethyl-3-fluoro-piperidin-4-ylamine 、 4-(3-(pyridin-3-ylmethyl)ureido)benzene-1-sulfonyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[4-[[(3S,4R)-1-ethyl-3-fluoropiperidin-4-yl]sulfamoyl]phenyl]-3-(pyridin-3-ylmethyl)urea
  参考文献：
  名称：

  发现有效且有效的含CYP2C9抑制特性降低的含尿素烟酰胺磷酸核糖基转移酶（NAMPT）抑制剂

  摘要：

  在一系列含脲的烟酰胺磷酸核糖基转移酶（NAMPT）抑制剂中观察到对细胞色素P450 CYP2C9同工型的有效可逆抑制作用。通过基于结构的设计和药物化学活性的结合，已成功地从所述抑制剂中去除了这种不需要的特性。一种不抑制CYP2C9的优化化合物具有有效的抗NAMPT活性（17 ; BC NAMPT IC 50  = 3 nM; A2780抗增殖IC 50  = 70 nM），小鼠PK性能良好，在A2780小鼠异种移植模型中有效。还描述了该化合物与NAMPT蛋白复合的晶体结构。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.04.040

文献信息

• [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES, LEURS COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011086053A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The invention provides novel compounds of formula (I) having the general formula, wherein R1, R2, R3, X and Y are as described herein. Accordingly, the compounds may be provided in pharmaceutically acceptable compositions and used for the treatment of immunological or hyperproliferative disorders.

  该发明提供了具有通式（I）的新化合物，通式如下，其中R1、R2、R3、X和Y如本文所述。因此，这些化合物可以用于制备药学上可接受的组合物，并用于治疗免疫或过度增殖性疾病。
• TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Babu Srinivasan

  公开号：US20110201593A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The invention provides novel compounds of formula I having the general formula: wherein R 1 , R 2 , R 3 , X and Y are as described herein. Accordingly, the compounds may be provided in pharmaceutically acceptable compositions and used for the treatment of immunological or hyperproliferative disorders.

  本发明提供了具有以下一般式的新化合物I： 其中R1、R2、R3、X和Y如本文所述。因此，这些化合物可以在药学上可接受的组合物中提供，并用于治疗免疫或过度增生性疾病。
• Tricyclic heterocyclic compounds, compositions and methods of use thereof
  申请人：Babu Srinivasan

  公开号：US08461328B2

  公开（公告）日：2013-06-11

  The invention provides novel compounds of formula I having the general formula: wherein R1, R2, R3, X and Y are as described herein. Accordingly, the compounds may be provided in pharmaceutically acceptable compositions and used for the treatment of immunological or hyperproliferative disorders.

  该发明提供了一种具有公式I的新化合物，其一般公式为：其中R1，R2，R3，X和Y如本文所述。因此，这些化合物可以以药学上可接受的成分形式提供，并用于治疗免疫或过度增生性疾病。
• US8461328B2
  申请人：——

  公开号：US8461328B2

  公开（公告）日：2013-06-11
• Discovery of potent and efficacious urea-containing nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT) inhibitors with reduced CYP2C9 inhibition properties
  作者：Janet Gunzner-Toste、Guiling Zhao、Paul Bauer、Timm Baumeister、Alexandre J. Buckmelter、Maureen Caligiuri、Karl H. Clodfelter、Bang Fu、Bingsong Han、Yen-Ching Ho、Nikolai Kley、Xiaorong Liang、Bianca M. Liederer、Jian Lin、Sophie Mukadam、Thomas O’Brien、Angela Oh、Dominic J. Reynolds、Geeta Sharma、Nicholas Skelton、Chase C. Smith、Jasleen Sodhi、Weiru Wang、Zhongguo Wang、Yang Xiao、Po-wai Yuen、Mark Zak、Lei Zhang、Xiaozhang Zheng、Kenneth W. Bair、Peter S. Dragovich

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.04.040

  日期：2013.6

  Potent, reversible inhibition of the cytochrome P450 CYP2C9 isoform was observed in a series of urea-containing nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT) inhibitors. This unwanted property was successfully removed from the described inhibitors through a combination of structure-based design and medicinal chemistry activities. An optimized compound which did not inhibit CYP2C9 exhibited potent

  在一系列含脲的烟酰胺磷酸核糖基转移酶（NAMPT）抑制剂中观察到对细胞色素P450 CYP2C9同工型的有效可逆抑制作用。通过基于结构的设计和药物化学活性的结合，已成功地从所述抑制剂中去除了这种不需要的特性。一种不抑制CYP2C9的优化化合物具有有效的抗NAMPT活性（17 ; BC NAMPT IC 50  = 3 nM; A2780抗增殖IC 50  = 70 nM），小鼠PK性能良好，在A2780小鼠异种移植模型中有效。还描述了该化合物与NAMPT蛋白复合的晶体结构。