1-[2-deoxy-5-O-(4-methoxytrityl)-α-D-erythro-pentofuranosyl]thymine | 52474-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[2-deoxy-5-O-(4-methoxytrityl)-α-D-erythro-pentofuranosyl]thymine
• 英文别名: 5'-O-monomethoxytrityl-2'-deoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl-thymine；1-[O⁵-(4-methoxy-trityl)-α-D-erythro-2-deoxy-pentofuranosyl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；5'-O-p-Methoxytrityl-α-thymidin
• CAS: 52474-36-9
• 化学式: C₃₀H₃₀N₂O₆
• 分子量: 514.578
• InChiKey: QQSPKYHYZXKLDN-VJGNERBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  102.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-deoxy-5-O-(4-methoxytrityl)-α-D-erythro-pentofuranosyl]thymine 在 三甲基溴硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1-(2-deoxy-3-O-phosphonomethyl-α-D-erythro-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  1-（2-脱氧-3-O-膦酰基-甲基-β-和-α-D-赤-五呋喃糖基）胸腺嘧啶的焦磷酸基衍生物：对某些DNA聚合酶的合成和底物性质。

  摘要：

  描述了1-（2-脱氧-3-O-膦酰基甲基-β-D-赤型呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（17）及其α-端基异构体18的合成。尝试通过用1,1'-羰基二咪唑（Im2CO）活化相应的膦酸酯17来制备1- [2-脱氧-3-O-（焦磷酸基）膦酰基甲基-β-D-赤-五氟呋喃糖基]胸腺嘧啶（19）。在相应的焦磷酸酯衍生物21的定量形成中（方案2）。用Im2CO活化无机焦磷酸盐，然后与膦酸酯17和18缩合，得到所需的核苷三磷酸酯19（35％）及其α-端基异构体20（27％）以及相应的焦磷酸酯衍生物21（37％）和24（38％）（方案3）。

  DOI：

  10.1080/15257770008045467
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基三苯基氯甲烷 、 Alpha-胸苷 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到1-[2-deoxy-5-O-(4-methoxytrityl)-α-D-erythro-pentofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  1-（2-脱氧-3-O-膦酰基-甲基-β-和-α-D-赤-五呋喃糖基）胸腺嘧啶的焦磷酸基衍生物：对某些DNA聚合酶的合成和底物性质。

  摘要：

  描述了1-（2-脱氧-3-O-膦酰基甲基-β-D-赤型呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（17）及其α-端基异构体18的合成。尝试通过用1,1'-羰基二咪唑（Im2CO）活化相应的膦酸酯17来制备1- [2-脱氧-3-O-（焦磷酸基）膦酰基甲基-β-D-赤-五氟呋喃糖基]胸腺嘧啶（19）。在相应的焦磷酸酯衍生物21的定量形成中（方案2）。用Im2CO活化无机焦磷酸盐，然后与膦酸酯17和18缩合，得到所需的核苷三磷酸酯19（35％）及其α-端基异构体20（27％）以及相应的焦磷酸酯衍生物21（37％）和24（38％）（方案3）。

  DOI：

  10.1080/15257770008045467

文献信息

• Dimeric Oligonucleotide Synthons Containing 2-Deoxy-3-<i>O</i>-Phosphonomethyl-α-D-<i>erythro</i>-pentofuranosyl Nucleosides
  作者：Igor A. Mikhailopulo、Tamara I. Kulak、Olga V. Tkachenko、Svetlana L. Sentyureva、Frank Seela

  DOI：10.1080/07328319908044682

  日期：1999.6

  The synthesis of 2'-deoxy-3'-O-phosphonomethyl-alpha-D-erythro-pentofuranosyl-thymine and -adenine (1, B is Thy or Ade) is described. Dimeric oligonucleotide synthons such as 2 containing isosteric phosphonate internucleoside linkage were prepared.