(+)-(1R,3R,4aS,8aS)-decahydro-5,5,8a-trimethyl-3-tert-butyldimethylsiloxy-2-methylene-1-naphthaleneacetonitrile | 1041010-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+)-(1R,3R,4aS,8aS)-decahydro-5,5,8a-trimethyl-3-tert-butyldimethylsiloxy-2-methylene-1-naphthaleneacetonitrile
• CAS: 1041010-76-7
• 化学式: C₂₂H₃₉NOSi
• 分子量: 361.643
• InChiKey: ZNCJEIJITMVAAW-ZVVDCOBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,3R,4aS,8aS)-decahydro-5,5,8a-trimethyl-3-tert-butyldimethylsiloxy-2-methylene-1-naphthaleneacetonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(-)-(1R,3R,4aS,8aS)-decahydro-5,5,8a-trimethyl-3-tert-butyldimethylsiloxy-2-methylene-1-naphthaleneacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Concise Syntheses of Coronarin A, Coronarin E, Austrochaparol and Pacovatinin A

  摘要：

  从合成产物(+)-albicanyl acetate (6)中获得了(+)-coronarin A (1)、(+)-coronarin E (2)、(+)-austrochaparol (3)和(+)-pacovatinin A (4)的完全合成。(+)-albicanol (5)的Dess-Martin氧化反应来自化学酶产物(6)，生成醛(7)，后者与β-呋喃甲基杂芳砜(8或9)进行Julia一锅法烯化反应，得到具有高顺式选择性的(+)-反式coronarin E (2)和(+)-顺式coronarin E (12)。从(+)-反式coronarin E (2)中获得了(+)-coronarin A (1)的合成，而(+)-顺式coronarin E (12)则转化为天然产物(+)-(5S,9S,10S)-15,16-epoxy-8(17),13(16),14-labdatriene (13)和(+)-austrochaparol (3)。通过(+)-3的不对称合成，确定(+)-3的绝对结构为5S,7R,9R,10S构型。(+)-albicanol (5)的同分异构化反应后，发生烯丙基氧化反应，生成(7α)-

  DOI：

  10.1248/cpb.56.398
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,3R,4aS,8aS)-decahydro-5,5,8a-trimethyl-3-hydroxy-2-methylene-1-naphthaleneacetonitrile 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(+)-(1R,3R,4aS,8aS)-decahydro-5,5,8a-trimethyl-3-tert-butyldimethylsiloxy-2-methylene-1-naphthaleneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Concise Syntheses of Coronarin A, Coronarin E, Austrochaparol and Pacovatinin A

  摘要：

  从合成产物(+)-albicanyl acetate (6)中获得了(+)-coronarin A (1)、(+)-coronarin E (2)、(+)-austrochaparol (3)和(+)-pacovatinin A (4)的完全合成。(+)-albicanol (5)的Dess-Martin氧化反应来自化学酶产物(6)，生成醛(7)，后者与β-呋喃甲基杂芳砜(8或9)进行Julia一锅法烯化反应，得到具有高顺式选择性的(+)-反式coronarin E (2)和(+)-顺式coronarin E (12)。从(+)-反式coronarin E (2)中获得了(+)-coronarin A (1)的合成，而(+)-顺式coronarin E (12)则转化为天然产物(+)-(5S,9S,10S)-15,16-epoxy-8(17),13(16),14-labdatriene (13)和(+)-austrochaparol (3)。通过(+)-3的不对称合成，确定(+)-3的绝对结构为5S,7R,9R,10S构型。(+)-albicanol (5)的同分异构化反应后，发生烯丙基氧化反应，生成(7α)-

  DOI：

  10.1248/cpb.56.398