N-Teoc protected azepan-4-one | 1253040-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: N-Teoc protected azepan-4-one
• 英文别名: 2-(trimethylsilyl)ethyl 4-oxoazepane-1-carboxylate
• CAS: 1253040-30-0
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃Si
• 分子量: 257.405
• InChiKey: OJIYDUORVBOHCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Teoc protected azepan-4-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 甲基磺酰胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 43.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  奎尼丁烷部分中环大小修饰的奎尼丁类似物的合成和有机催化研究

  摘要：

  [2.2.2]的六个高度对映纯类似物（原始）奎宁环骨架上的五元或七元环合成。其中的五种化合物是通过仲环胺通过环氧化物开环制备的，可通过五元和六元环的形成提供正和‐基核苷。这种方法在形成七元环的情况下失败了，因此对于特定的环尺寸，采用了从3-奎宁环酮开始的不同合成路线。在四个不对称共轭加成反应中，将六种新的类似物作为有机催化剂进行了研究，并将结果与​​已知的金鸡纳生物碱催化剂进行了比较。这项研究表明，奎宁环的修饰对催化剂的活性和对映选择性具有重要影响。为了深入了解新型催化剂的特性，pK aH值通过荧光光谱法测定。此外，通过偏光法测量了由这些奎尼丁类似物催化的共轭硫醇加成反应的相对反应速率。

  DOI：

  10.1002/chem.201601917
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 、 三光气 、 4-氮杂卓酮盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以33%的产率得到N-Teoc protected azepan-4-one
  参考文献：
  名称：

  On the preparation of azepinones

  摘要：

  We report here a simple and efficient preparation of 1H-azepin-5(2H)-ones and their unexpectedly facile isomerization to 1H-azepin-5(4H)-ones under mildly basic reaction conditions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.003