3-methylene-1-tert-butyldimethylsiloxycyclohexane | 412270-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-methylene-1-tert-butyldimethylsiloxycyclohexane
• 英文别名: 1-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-3-methylenecyclohexane；tert-butyl-dimethyl-(3-methylidenecyclohexyl)oxysilane
• CAS: 412270-93-0
• 化学式: C₁₃H₂₆OSi
• 分子量: 226.434
• InChiKey: ZLNSYZSJSVWATR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 3-methylene-1-tert-butyldimethylsiloxycyclohexane 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 64.0h， 生成 (1'RS,3'SR)-2-<3-(tert-butyldimethylsiloxy)cyclohexyl>ethanal 、 trans-(3-tert-butyldimethylsiloxy)cyclohexylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  醇的官能团在烯烃的加氢甲酰化中的导向能力。

  摘要：

  已经研究了使用阳离子和中性铑配合物的烯丙基和均烯丙基醇及其衍生物的加氢甲酰化。在1-甲氧基甲氧基-2-亚甲基环己烷的反应中观察到最高的非对映选择性（87:13）。在TBDMS保护的醇的反应中获得更高的产率和相似的选择性。主要的非对映异构体是由加氢甲酰基化合成到官能团而引起的，这将表明有指导作用。但是，3-亚甲基-1-环己醇衍生物的加氢甲酰化发生在主要异构体中与导向基团相反的面上。这些数据，除了1-甲基-2-亚甲基环己烷的加氢甲酰化结果外，

  DOI：

  10.1021/jo001751m