trans-1,2-bis(tributylstannyl)ethylene | 1104636-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: trans-1,2-bis(tributylstannyl)ethylene
• CAS: 1104636-69-2
• 化学式: C₁₄H₂₉ClSnZn
• 分子量: 416.937
• InChiKey: XWZUHSXLBGXWKR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(2-bromovinyl) MIDA boronate 、 trans-1,2-bis(tributylstannyl)ethylene 在 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过迭代交叉偶联简单、高效和模块化合成多烯天然产物

  摘要：

  该通讯描述了空气稳定且高度通用的 B 保护卤代烯基硼酸构建块的发现，用于迭代交叉偶联。这些试剂使多烯天然产物的全合成具有非凡的简单性、效率和模块化水平。具体而言，仅使用 Suzuki-Miyaura 反应以迭代方式制备全反式视黄醛、β-肝素酸和二分之一的两性霉素 B 大环内酯骨架，以汇集简单且易于获取的构建块的集合。与其硼酸对应物相比，中间体多烯基硼酸酯非常稳定（对柱纯化和储存），这对其成功利用至关重要。此外，使用非常温和的碱水溶液可以干净地释放反应性硼酸。这些进步使人们能够使用 SM 反应制备最长的多烯。据我们所知，我们还报告了...

  DOI：

  10.1021/ja078129x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,2-bis(tri-n-butylstannyl)ethene 、 zinc(II) chloride 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 trans-1,2-bis(tributylstannyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolides F 和 C2：全合成的奥德赛

  摘要：

  Amphidinolides F、C、C2 和 C3 是从甲藻Amphidinium物种中分离出来的海洋天然产物。它们共享相同的大环内酯核心，它们之间的区别在于侧链水平。这些ampphidinolides的一个主要特征是在大环内酯核心内存在两个反式-THF环，这被认为是通过用N-乙酰基恶唑啉硫酮的烯醇钛进行C-糖基化而构建的。因此，它们全合成的最初策略是基于对应于 C 1 –C 9、C 10 –C 19和 C 20 –C 29或 C 20的三个主要片段的组装-C 34断开连接。尽管所有片段的合成都是成功的，但 C 19和 C 20之间的 C-糖基化反应被证明是一个问题。因此，设计了第二条路线。C 17和 C 18之间的新断开是基于砜加成和脱磺酰基序列。我们的收敛策略允许全合成氨苯环内酯 F，并为使用后期发散方法合成氨苯环内酯 C、C2 和 C3 开辟了一条新的统一路线。尽管在一些关键步骤的

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02458

文献信息

• SYSTEM FOR CONTROLLING THE REACTIVITY OF BORONIC ACIDS
  申请人：Burke Martin D.

  公开号：US20090030238A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  A protected organoboronic acid includes a boron having an sp 3 hybridization, a conformationally rigid protecting group bonded to the boron, and an organic group bonded to the boron through a boron-carbon bond. A method of performing a chemical reaction includes contacting a protected organoboronic acid with a reagent, the protected organoboronic acid including a boron having an sp 3 hybridization, a conformationally rigid protecting group bonded to the boron, and an organic group bonded to the boron through a boron-carbon bond. The organic group is chemically transformed, and the boron is not chemically transformed.

  一种受保护的有机硼酸包括具有sp3杂化的硼，与硼键合的构象刚性保护基团，以及通过硼-碳键与硼键合的有机基团。执行化学反应的方法包括将受保护的有机硼酸与试剂接触，受保护的有机硼酸包括具有sp3杂化的硼，与硼键合的构象刚性保护基团，以及通过硼-碳键与硼键合的有机基团。有机基团在化学上被转化，而硼没有在化学上被转化。
• Liebeskind–Srogl cross-coupling on γ-carboxyl-γ-butyrolactone derivatives: application to the side chain of amphidinolides C and F
  作者：Johan Fenneteau、Sara Vallerotto、Laurent Ferrié、Bruno Figadère

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.035

  日期：2015.6

  The synthetic approach for the C20-C29 and C20-C34 fragments of amphidinolide F and C was based on an original Liebeskind-Srogl cross-coupling reaction with a glutarnic acid-derived building-block. Further highly diastereoselective reduction of the ketone was achieved by using an uncommon Ph3SiH/TBAF/HMPA system. The amphidinolide C side chain was built through a reductive elimination of chiral epoxide to install the stereogenic center at C29. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.