(1S,2R,3S,5S)-benzoic acid 2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3-hydroxy-5-(thymin-1-yl)-cyclopentylmethyl ester | 183498-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1S,2R,3S,5S)-benzoic acid 2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3-hydroxy-5-(thymin-1-yl)-cyclopentylmethyl ester
• CAS: 183498-53-5
• 化学式: C₄₀H₄₀N₂O₈
• 分子量: 676.766
• InChiKey: CIYFXFPKNOCXFN-ZYADHFCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  129.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 、 (1S,2R,3S,5S)-benzoic acid 2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3-hydroxy-5-(thymin-1-yl)-cyclopentylmethyl ester 在 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Benzoic acid (1S,2R,3R,5S)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3-[(2-cyano-ethoxy)-diisopropylamino-phosphanyloxy]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-cyclopentylmethyl ester 、 (1S,2R,3S,5S)-benzoic acid 2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3-[diisopropylamino-(3-nitrilo-propoxy)-phosphanyloxy]-5-(thymin-1-yl)-cyclopentylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧核糖核苷的6'-碳取代的碳环类似物—合成及其对DNA / RNA双链体稳定性的影响

  摘要：

  通过双环内酯2和胺9和19合成了6'-α-甲基和6'-α-羟甲基碳环胸腺嘧啶11和22分别作为关键中间体。随后将两个核苷类似物都精加工成6'-α-甲基和6'-α-羟甲基碳环胸苷的5'-O-DMTr保护的3'-亚磷酰胺以及合适的碱保护的5-甲基2'-脱氧胞苷。结合了这些6'-取代的碳环核苷类似物的修饰寡聚脱氧核糖核苷酸的RNA结合亲和力的分析显示了对DNA / RNA双链体稳定性的强烈位置依赖性。虽然双链体稳定性会通过在分开的序列位置进行点修饰而大大降低，但它仅会受到连续修饰的构建基团的延伸的轻微影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00755-7
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4S)-1-(4-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-2-hydroxymethyl-cyclopentyl)-thymine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 (1S,2R,3S,5S)-benzoic acid 2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3-hydroxy-5-(thymin-1-yl)-cyclopentylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧核糖核苷的6'-碳取代的碳环类似物—合成及其对DNA / RNA双链体稳定性的影响

  摘要：

  通过双环内酯2和胺9和19合成了6'-α-甲基和6'-α-羟甲基碳环胸腺嘧啶11和22分别作为关键中间体。随后将两个核苷类似物都精加工成6'-α-甲基和6'-α-羟甲基碳环胸苷的5'-O-DMTr保护的3'-亚磷酰胺以及合适的碱保护的5-甲基2'-脱氧胞苷。结合了这些6'-取代的碳环核苷类似物的修饰寡聚脱氧核糖核苷酸的RNA结合亲和力的分析显示了对DNA / RNA双链体稳定性的强烈位置依赖性。虽然双链体稳定性会通过在分开的序列位置进行点修饰而大大降低，但它仅会受到连续修饰的构建基团的延伸的轻微影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00755-7