5'-O-(monomethoxytrityl)-3'-azido-2',3'-dideoxy-5-chlorocytidine | 127492-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(monomethoxytrityl)-3'-azido-2',3'-dideoxy-5-chlorocytidine
• CAS: 127492-38-0
• 化学式: C₂₉H₂₇ClN₆O₄
• 分子量: 559.024
• InChiKey: YZKANESKDHARBM-JIMJEQGWSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(monomethoxytrityl)-3'-azido-2',3'-dideoxy-5-chlorocytidine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以34%的产率得到1-(2,3-dideoxy-3-azido-β-D-erythro pentofuranos-1-yl)-5-chlorocytosine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-dideoxyribo-5-chloropyrimidine类似物的合成和抗HIV评估：降低5-氯化2'，3'-dideoxynucleosides的毒性。

  摘要：

  鉴于2'，3'-dideoxy-3'-fluoro-5-chlorouridine（11）的选择性抗HIV活性，合成了8个2'，3'-dideoxy-5-chloropyrimidines并评估了它们对MT-4细胞中1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）复制的抑制活性。注意到2，3-二脱氧核糖呋喃糖，3-叠氮基-2，3-二脱氧核糖呋喃糖和3-氟-2，3-二脱氧核糖呋喃糖的5-氯尿嘧啶衍生物的选择性显着改善，这主要是由于该化合物对宿主细胞。虽然氯化2'，3'-二脱氧胞苷可消除抗HIV活性，但在3'-氟-，3'-叠氮基或2'，3'-二氢-2'的C-5位置引入了氯，3'-二脱氧胞苷导致细胞毒性降低，而抗HIV活性仅略微降低。X射线分析表明化合物11在不对称单元中具有两个分子，分别为chi = -168.8（3）度和-131.3（3）度，P = 179（1）度和163（1）度。因此显示与3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷（AZT）没有相似之处。

  DOI：

  10.1021/jm00168a046
• 作为产物：
  描述：

  1-{(2R,4S,5S)-4-Azido-5-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-5-chloro-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 氨 作用下， 生成 5'-O-(monomethoxytrityl)-3'-azido-2',3'-dideoxy-5-chlorocytidine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-dideoxyribo-5-chloropyrimidine类似物的合成和抗HIV评估：降低5-氯化2'，3'-dideoxynucleosides的毒性。

  摘要：

  鉴于2'，3'-dideoxy-3'-fluoro-5-chlorouridine（11）的选择性抗HIV活性，合成了8个2'，3'-dideoxy-5-chloropyrimidines并评估了它们对MT-4细胞中1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）复制的抑制活性。注意到2，3-二脱氧核糖呋喃糖，3-叠氮基-2，3-二脱氧核糖呋喃糖和3-氟-2，3-二脱氧核糖呋喃糖的5-氯尿嘧啶衍生物的选择性显着改善，这主要是由于该化合物对宿主细胞。虽然氯化2'，3'-二脱氧胞苷可消除抗HIV活性，但在3'-氟-，3'-叠氮基或2'，3'-二氢-2'的C-5位置引入了氯，3'-二脱氧胞苷导致细胞毒性降低，而抗HIV活性仅略微降低。X射线分析表明化合物11在不对称单元中具有两个分子，分别为chi = -168.8（3）度和-131.3（3）度，P = 179（1）度和163（1）度。因此显示与3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷（AZT）没有相似之处。

  DOI：

  10.1021/jm00168a046