3-t-butyldimethylsiloxy-4-methyl-1-pentene | 73795-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-t-butyldimethylsiloxy-4-methyl-1-pentene
• 英文别名: 3-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-4-methyl-1-pentene；tert-butyldimethyl(4-methylpent-1-en-3-yloxy)silane；tert-butyl-dimethyl-(4-methylpent-1-en-3-yloxy)silane
• CAS: 73795-13-8
• 化学式: C₁₂H₂₆OSi
• 分子量: 214.423
• InChiKey: MJJNDBGOBKCSBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-t-butyldimethylsiloxy-4-methyl-1-pentene 在 二甲基硫 、 氯化二乙基铝 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 threo-6-<1-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-2-methylpropyl>-5,6-dihydro-4-methoxy-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric hetero Diels-Alder reaction of .alpha.-alkoxy aldehydes with activated dienes. The scope of Lewis acid chelation-controlled cycloadditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00304a018
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-戊烯-3-醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-t-butyldimethylsiloxy-4-methyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric hetero Diels-Alder reaction of .alpha.-alkoxy aldehydes with activated dienes. The scope of Lewis acid chelation-controlled cycloadditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00304a018

文献信息

• The diastereoselectivity of intermolecular nitrone cycloaddition to chiral allyl derivatives
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Paola Giaroni、Laura Raimondi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74298-5

  日期：1991.3

  The stereoselectivity of some intermolecular nitrone cycloadditions to alkenes featuring heterosubstituted allylic stereocenter is discussed and rationalized.

  讨论并合理化了一些分子间的硝酮环加成物对具有杂取代的烯丙基立体中心的烯烃的立体选择性。
• Oxidation of Olefins into α-Phenylseleno Carbonyl Compounds. Highly Regioselective<i>anti</i>-Markownikoff Type Oxidation of Allylic Alcohol Derivatives
  作者：Makoto Shimizu、Ryo Takeda、Isao Kuwajima

  DOI：10.1246/bcsj.54.3510

  日期：1981.11

  (C6H5Se)2–(C6H5SeO)2O system, oxoselenenylation reactions of C=C bonds have been examined with allylic and homoallylic alcohol derivatives, and substituted cyclohexenes, and allyl t-butyldimethylsilyl ethers are found to undergo regioselective conversion into β-siloxy α-phenylseleno carbonyl compounds in high yields.

  通过使用 (C6H5Se)2–t-BuOOH 或 ( )2–( O)2O 系统，C=C 键的氧代硒烯基化反应已经用烯丙醇和高烯丙醇衍生物、取代的环己烯和烯丙基叔丁基二甲基甲硅烷基醚进行了研究发现以高产率进行区域选择性转化为 β-甲硅烷氧基 α-苯基硒羰基化合物。
• Switching Regioselectivity in the Allylation of Imines by N-Side Chain Tuning
  作者：Pierre-Olivier Delaye、Jean-Luc Vasse、Jan Szymoniak

  DOI：10.1021/ol301026w

  日期：2012.6.15

  A spectacular inversion of alpha- to gamma-regioselectivity in the allylzincation of imines can be achieved by fine-tuning of the N-side chain. This approach allows easy preparation of regioisomeric amines, in racemic as well as enantiopure forms. The usefulness of the method is illustrated by the parallel asymmetric syntheses of 2,3- and 2,5-diphenylpyrrolidines.
• SHIMIZU M.; TAKEDA R.; KUWAJIMA I., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 36, 3461-3464
  作者：SHIMIZU M.、 TAKEDA R.、 KUWAJIMA I.

  DOI：——

  日期：——
• MIDLAND, M. MARK;KOOPS, ROGER W., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N7, C. 5058-5065
  作者：MIDLAND, M. MARK、KOOPS, ROGER W.

  DOI：——

  日期：——