7-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)isothiazolo[4,5-d]pyrimidine | 357442-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 7-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)isothiazolo[4,5-d]pyrimidine
• CAS: 357442-19-4
• 化学式: C₃₄H₃₀N₆O₄S
• 分子量: 618.716
• InChiKey: QKWSSRZOENLEPB-VFKOLLTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  106.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)isothiazolo[4,5-d]pyrimidine 在 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 7-isopropylidenehydrazino-3-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)isothiazolo[4,5-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  高效合成融合的异噻唑烷C-核苷。三，取代异噻唑的合成。

  摘要：

  Divakar-Reese方法已成功用于通过1,2,4-三唑-1-基转化7-氧代-异噻唑并[4,5-d]嘧啶C-核苷（4a，b，5a，b，6a）中间体（7a，b，8a，b）形成各种7-取代的C-核苷15a，b，16a，b，17a，18a，19a，b，20a，b; 它们随后的脱保护提供了新型的不寻常的C-糖苷22b，23a，24a，b，25b，26b。除了天然存在的氧代或氨基取代基外，其杂环碱基还具有C-核苷，是生物或医学研究的重要模型化合物（2,3）。我们想报告新的7-取代的异噻唑啉= [4,5-d]嘧啶C-核苷的合成。正如我们在先前的论文（1,4）中所显示的，存在一种保护C-糖苷4-6的简单方法。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002083
• 作为产物：
  描述：

  tri(1H-1,2,4-triazol-1-yl)phosphine oxide 、 3-(2,3-O-Isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)isothiazolo<4,5-d>pyrimidin-7(6H)-one 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到7-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)isothiazolo[4,5-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  高效合成融合的异噻唑烷C-核苷。三，取代异噻唑的合成。

  摘要：

  Divakar-Reese方法已成功用于通过1,2,4-三唑-1-基转化7-氧代-异噻唑并[4,5-d]嘧啶C-核苷（4a，b，5a，b，6a）中间体（7a，b，8a，b）形成各种7-取代的C-核苷15a，b，16a，b，17a，18a，19a，b，20a，b; 它们随后的脱保护提供了新型的不寻常的C-糖苷22b，23a，24a，b，25b，26b。除了天然存在的氧代或氨基取代基外，其杂环碱基还具有C-核苷，是生物或医学研究的重要模型化合物（2,3）。我们想报告新的7-取代的异噻唑啉= [4,5-d]嘧啶C-核苷的合成。正如我们在先前的论文（1,4）中所显示的，存在一种保护C-糖苷4-6的简单方法。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002083

文献信息

• Efficient Synthesis of Fused Isothiazole C-Nucleosides. 2. Synthesis of 8-Aza-7,9-deaza-7-thiaguanosine and 8-Aza-7,9-deaza-7-thiaadenosine
  作者：Heinrich Wamhoff、Rainer Berressem、Martin Nieger

  DOI：10.1021/jo00086a054

  日期：1994.4