5-(3-(N-((dimethylamino)methylidene)aminosulfonyl)phenyl)ethynyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine | 1383120-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-(3-(N-((dimethylamino)methylidene)aminosulfonyl)phenyl)ethynyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine
• CAS: 1383120-70-4
• 化学式: C₄₁H₄₀N₄O₉S
• 分子量: 764.856
• InChiKey: AKWWPACMLXKKJC-YXWIYCFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  161.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-(N-((dimethylamino)methylidene)aminosulfonyl)phenyl)ethynyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到5-(3-(N-((dimethylamino)methylidene)aminosulfonyl)phenyl)ethynyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(P-(2-cyanoethoxy)-N,N'-diisopropylaminophosphinyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  带有磺酰胺的寡核苷酸：简单的合成和有效的RNA识别

  摘要：

  分别通过Cu（I）辅助的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）或Sonogashira反应制备了四个嘧啶核苷，其中苯甲磺酰胺基团通过三唑基或炔基接头与尿嘧啶核碱基的C-5位置连接，并掺入进入寡核苷酸。发现在主要凹槽中两个或多个苯基三唑之间有效的π-π堆积可显着提高DNA：RNA双链体的热稳定性。另一方面，炔基在堆积方面不如三唑基有效。没有观察到磺酰胺基团的位置取向对堆叠效率的影响，并且最稳定的DNA：RNA双链体在主沟槽中包含四个连续的磺酰胺取代的苯基三唑部分。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.04.036
• 作为产物：
  描述：

  N-[(dimethylamino)methylidene]-3-iodobenzenesulfonamide 、 2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-ethynyluridine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到5-(3-(N-((dimethylamino)methylidene)aminosulfonyl)phenyl)ethynyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  带有磺酰胺的寡核苷酸：简单的合成和有效的RNA识别

  摘要：

  分别通过Cu（I）辅助的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）或Sonogashira反应制备了四个嘧啶核苷，其中苯甲磺酰胺基团通过三唑基或炔基接头与尿嘧啶核碱基的C-5位置连接，并掺入进入寡核苷酸。发现在主要凹槽中两个或多个苯基三唑之间有效的π-π堆积可显着提高DNA：RNA双链体的热稳定性。另一方面，炔基在堆积方面不如三唑基有效。没有观察到磺酰胺基团的位置取向对堆叠效率的影响，并且最稳定的DNA：RNA双链体在主沟槽中包含四个连续的磺酰胺取代的苯基三唑部分。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.04.036