2-hydroxy-3-methoxy-5-(4-nitro-trans-phenylazo)-benzaldehyde | 52607-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2-hydroxy-3-methoxy-5-(4-nitro-trans-phenylazo)-benzaldehyde
• 英文别名: 2-hydroxy-3-methoxy-5-[(E)-(4-nitrophenyl)diazenyl]benzaldehyde；2-hydroxy-3-methoxy-5-(4-nitro-trans-phenylazo)-benzaldehyde
• CAS: 52607-64-4
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₅
• 分子量: 301.258
• InChiKey: AYUWDJADGGDWJF-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  114.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methylene-3,3-trimethyl-1-phenyl)-2,3-dihydro-1H-indole 、 2-hydroxy-3-methoxy-5-(4-nitro-trans-phenylazo)-benzaldehyde 生成 8-methoxy-3',3'-dimethyl-6-(4-nitro-phenylazo)-1'-phenyl-1',3'-dihydro-spiro[chromene-2,2'-indole]
  参考文献：
  名称：

  Le Duc,J.C. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1976, vol. 282, p. 691 - 694

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 、 4-硝基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-hydroxy-3-methoxy-5-(4-nitro-trans-phenylazo)-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A dual colorimetric chemosensor based on Schiff base for highly selective and simultaneous recognition of CN− and Sn2+

  摘要：

  A new colorimetric chemosensor 2-methoxy-6-{(E)-[(4-methylphenyl)imino] methyl}-44(E)-(4-nitrophenyl) diazenyl] phenol (SZ) was designed and synthesized for simultaneous detection of CN- and Sn2+ in MeCN: bistris buffer solution. The sensor SZ showed quick and selective colorimetric response towards CN- and Sn2+ with a change in color from yellow to pink and colorless respectively without any interfering anions or cations. Meanwhile, the binding mode of SZ for CN- and Sn2+ were studied by H-1 NMR, ESI-MS, FT-IR spectroscopy, Job's plot analysis and DFT calculations. The detection limit of SZ towards CN- and Sn2+ was found to be 0.649 mu mol/L and 0.754 mu mol/L respectively which are lower than the WHO guidelines for drinking water. Furthermore, chemosensor SZ was successfully utilized as a colorimetric chemosensor for the detection of CN- and Sn2+.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2019.119372

文献信息

• Investigation of solvatochromic, optical, organic field effect transistor (OFET), antibacterial, and molecular bonding of some azothiazolidine-2,4-dione (AZO-TZD) dyes
  作者：Hadiseh Yazdani Nyaki、Nosrat O. Mahmoodi、Hossein Taherpour Nahzomi

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2024.115476

  日期：2024.5

  another attempt, solvatochromic absorption was studied using different solvents. Also, the effects of substituent with electron-withdrawing and electron-donating groups at their o-, m-, and p-position were investigated. To access a deeper understanding of molecular properties, computational analysis of molecular geometry, optoelectronic properties, and ionization potential was performed. The purpose of

  在这里，使用硫酸纤维素（CSA）作为催化剂合成了新的AZO-TZD衍生物（1−11），制备重氮盐并进行Knoevenagel缩合以生产最终产品。所制备的染料通过多种方法进行表征，包括紫外可见分光光度计、傅立叶变换红外光谱、质谱、核磁共振波谱技术、X射线衍射分析（XRD）和元素分析，以进行详细的结构解析。然后，在另一项尝试中，使用不同的溶剂研究了溶剂化显色吸收。此外，还研究了邻位、间位和对位上具有吸电子基团和给电子基团的取代基的影响。为了更深入地了解分子特性，对分子几何、光电特性和电离势进行了计算分析。计算的目的是阐明合成化合物中不同溶剂、取代基以及连接环的供体和受体特征的作用。紫外-可见光谱分析证实这些分子具有类似于有机场效应晶体管（OFET）的受体-供体-受体特性。 在其他努力中，评估了它们作为抗菌、抗癌和抗阿尔茨海默病药物的用途以及它们与四种不同类型的酶的相互作用，例如类胡萝卜素脱氢角鲨烯合酶（PDB